> Техника, страница 10 > Алициклические соединения
Алициклические соединения
Алициклические соединения, органические соединения, характеризующиеся циклическим строением молекулы с цепями, образованными из углеродных атомов. Однако к А. с. не относятся т. н. ароматические соединения (смотрите), содержащие циклические ядра, образованные также из одних лишь углеродных атомов, но характеризующиеся особым расположением химич. связей. От А. с. следует отличать гетероциклические соединения, у которых в построении циклического ядра могут кроме углерода участвовать и другие элементы. Различают А. с. насыщенные и ненасыщенные.
Первые называются нафтенами или циклопарафинами и имеют общую ф-лу: СпН2П. Их строение м. б. представлено из метиленовых групп, замкнутых в кольца, поэтому их называют также п о-лимет и леновыми углеводородами. Простейшими из них являются:
триметилен
(циклопропан)
сн2
Н2С^СН2
тетраметилен
(циклобутан)
Н2С—сн н2с
СИ
2
2
пентаметилен
(циклопентан)
сн2
н2с снан2с—Ьн,
гексаметилен
(циклогексан)
сн2
н,с/ч,сн2
Н2счусн2
сн2
Гексаметилен (циклогексан), а также его гомологи, вследствие их близкого отношения к ароматическим углеводородам (они получаются «гидрогенизацией» бензола и его производных), называются гидроароматическими углеводородами.
Ненасыщенные А. с. характеризуются двойными и тройными связями в молекулах, причем тройная связь встречается только в боковой цепи (А. с. с тройной связью в цикле неизвестны). Для высших гомологов возможны изомеры, содержащие этиленовую связь и в боковой цепи. А. с. с одной двойной связью общей ф-лы СПН2П_2следующие:
циклопропен циклобутен циклопентен и т. д. н2с
/СН
<!н
СН2—СН /СН2—СН
I II Н2с< I
СН2—СН ХНС2—СН
При наличии двух двойных связей получаются ненасыщенные А. с. общей формулы СпН2п—4, например циклопентадиен и др.
/СН=СН
сн2 I хсн=ск
По своим химическим свойствам низшие 3- и 4-членные циклопарафины занимают промежуточное положение между олефинами (этиленовыми углеводородами) и парафинами (предельными углеводородами жирного ряда); так, они подобно олефинам легко присоединяют галоид, причем происходит «размыкание» кольца:
СНа
+ Вг2=СН2Вг-СН2-СН2Вг.
Н2С-----СН2
Начиная с пентаметилена, циклопарафины по химическим свойствам вполне сходны с парафинами (смотрите Жирные соединения). Ненасыщенные А. с. по хим. свойствам вполне сходны с ненасыщенными соединениями жирного ряда.
А. с. получаются: 1) действием металлов иа их двугалоидные производные:
/СН2Вг СН2
Н2С< + Na2=+ 2 NaBr;
хСН2Вг Н2С СН2
2) гидрогенизацией ароматических соединений газообразным водородом при высокой t° в присутствии мелко раздробленных металлов, особенно никеля (по Сабатье), и на холоду в присутствии Pt и Pd (Paal). Т. о. из бензола (С„Н6) получается циклогексан (С6Н12), из нафталина — технически ценные тетралин (I) и декалин (II):
I.
СН
| 12
сн2 |
н2с |
| и. | |
| сн2 | н2с |
| l2 |
СН, сн0СН
СН
сн2
СН,
СН, СНг
В природе А. с. очень распространены: циклопарафины находятся главным образом в бакинской нефти, почему и называются нафтенами; кислородные производные А. с. (альдегиды, кетоны, к-ты) встречаются в эфирных маслах многих растений (ментол, камфора),.образуя большую часть так называемым терпенов. Из алициклических ов наиболее интересен — и н о з и т, встречающийся в виде сложных соединений в печени, в мозговом веществе и в растениях (фитин—кальциевая соль инозитофосфорной к-ты); из алициклических оксикислот большой интерес представляет хинная кислота, которая м. б. выделена из коры хинного дерева, из кофейных бобов, из сахарной свекловицы и других растений. А. с., гл. обр. ненасыщенные, получены также при сухой перегонке каменного угля,
например, циклопентадиен и др., но эти процессы до сих пор еще мало исследованы.