> Техника, страница 15 > Асимметрический углерод
Асимметрический углерод
Асимметрический углерод, углеродный атом в углеродистом соединении, связанный с четырьмя обязательно неодинаковыми атомами или группами. Действие хим. сил углеродного атома м. б. представлено такой его моделью, в которой сам атом расположен в центре правильного пространственного тетраэдра, а хим. силы, обусловливающие взаимодействие этого атома с другими атомами или группами, ориентированы около него в направлении диагоналей, соединяющих центр тетраэдра с его четырьмя вершинами. При этих условиях, уже даже в том случае, когда только две (из четырех) вершины тетраэдра соединены с одинаковыми атомами или группами, присоединенными к данному углеродному атому, вся фигура пространственного расположения углеродного атома со всеми присоединенными к нему атомами или группами м. б. мысленно разрезана пополам плоскостью, проходящей через обе неодинаковые группы и через центр атома на равном расстоянии от обеих одинаковых групп. Эта плоскость, разрезающая модель атома на две симметричные фигуры, называется плоскостью симметрии (фигура 1). Только в том случае, когда все 4 присоединенные к углеродному атому группы различны, такой плоскости симметрии у атомной модели быть не может; в последнем случае такой атом называется асимметрическим атомом углерода и обыкновенно обозначается звездочкой, помещаемой в хим. формуле наверху с правой стороны, около соответствующего углеродного атома, например «-бромпро-пионовая кислота СН3-С*Н-Вг-СООН, имеющая следующую структурную формулу: При переходе от углеродного соединения с двумя одинако- ¥
выми атомами или группами, сн3—с“—соон присоединенными к углерод- I
ному атому, к такому угле- Вг
родному соединению, у которого все четыре присоединенных к углю группы или атома неодинаковы, мы, очевидно, должны заместить одну из двух одинаковых групп новым атомом или новой группой, отличной от остальных трех. В этом процессе новая группа, заняв положение между обеими одинаковыми группами и готовясь осуществить свое присоединение, может заместить собой либо ту из них, которая будет расположена влево от нее, либо другую, находящуюся от нее вправо. По теории вероятностей, при отсутствии каких-либо преимуществ для первого или второго процесса и при громадном количестве вступающих в описанный процесс молекул, следует считать, что оба эти процесса будут протекать в равной доле. Образовавшиеся молекулы нового вещества обладают углеродным атомом со всеми четырьмя неодинаковыми группами, присоединенными к нему; все молекулы будут идентичны по всем физич. свойствам (кроме знака оптич. вращения) и по всем химическ. реакциям с симметрич. соединениями, но половинное число всех молекул будет отличаться от другой половины общего числа молекул лишь одним существенным геометрическим различием: расположение в пространстве четырех атомов или групп, присоединенных к углеродным атомам, в обоих случаях будет не идентично, но симметрично (фигура 2),
А в
Фигура 2.
повторяя собою различия правой и левой перчаток или самого предмета и его зеркального изображения. Если из центра тетраэдра смотреть на его вершины, то движение от а через δ к с направлено в одном случае (фигура 2, А) по часовой стрел-к е, в другом случае (фигура 2,В)—п р о т и в часовой стрелки. Ни при каких поворотах и положениях модели двух таких углеродных атомов с присоединенными к ним атомами или группами не м. б. приведены к полному геометрии. совмещению. Это геометрии, различие обоих видов данного углеродистого соединения с асимметрическим атомом углерода проявляется лишь в одном из их физич. свойств, а именно: в противоположности их оптической деятельности, вследствие чего такие соединения с противоположными по знаку,но равными по абсолютной величине оптическими
<1
свойствами, называются оптическими антиподами. См. Стереохимия и Изомерия.
Лит.·. Чичпбабнн А. Е., Основные начала органической химии, М., 1925; Вант-Гофф, Расположение атомов в пространстве, перевод Б. М. Беркеигейма под редакцией проф. Н. Д. Зелинского, М., 1913. Б. Беркенгейм.