> Техника, страница 17 > Ацетали

Ацетали

Ацетали, диоксиалкильные производные углеводородов. А. можно рассматривать как простые эфиры гидратированных альдегидов (смотрите) и кетонов (смотрите), т. н. о-аль-дегидов и о-кетонов, отвечающих общим ф-лам RCH(OH)_a и R₂C(OH)₂. Подобная трактовка А. соответствует факту их образования из альдегидов или кетонов и -голей—процессу, протекающему по ур-иям:

/Оед

RCHO+2C₂H₆OH=RCH +н₂о,

^ЧОС₂Н₅

альдегид этиловый ацеталь голь альдегида сн₂—он о—СН₂

r₂co + i =r₂c< I ²+н₂о. сн₂—он о —си₂

кетон гликоль ацеталь кетона

Для получения А. альдегид растворяют в соответствующем голе, к к-рому прибавлено небольшое количество хлористого

водорода, играющего роль катализатора (смотрите Катализ) (способ Э. Фишера). Этим путем легко получаются А. альдегидов жирного ряда и А. кетонов с дву- и многоатомными ами. Для получения А. кетонов с одноатомными ами прибегают к другому способу, заключающемуся в действии на кетоны эфиров о-муравьиной кислоты:

/ОС.Н,

r₂co+нс(ос₂н₆)₃=r₂c +НСООС₂Н₅.

ЭТИЛ. Эфир ρΐΓ тт о-мурав. К-ТЫ UV>₂.n₅

А. кетона

Фишеровский способ непригоден для получения А. ароматических альдегидов типа бензальдегида; в этом случае пользуются обходным методом, через аяилы (продукты взаимодействия ароматических альдегидов и анилинов). Так, например, из бензальдегида сначала получают бензальанилин С₆Н₆СН : NC_eH_B, который после обработки минеральной кислотой в растворе соответствующего а дает А.:

2 С_вН_БСН : NC_eH_s + 4 ROH + H₂S0₄ =

= 2 С_вН_БСН °^R + (C_eH₆NH₂)₂H₂S0₄. ^xOR

Большая часть А.—жидкости с приятным эфирным запахом; они довольно устойчивы по отношению к растворам щелочей, а кислотами разлагаются на первоначальные компоненты. Этим свойством в органическом синтезе пользуются для выделения и очистки альдегидов: сырой альдегид сначала подвергают ацетилированию; полученные А. промывают водной щелочью от кислых примесей, перегоняют, а затем, после обработки ки слотами, выделяют альдегид. Наибольшее значение имеют следующие А.: метилаль СН₂(ОСН₃)₂ — прозрачная жидкость, t°Kun. 42°, применяется в медицине как снотворное средство, отличный растворитель для многих органич. веществ; ацеталь СН₃СН(ОС₂Н₅)₂ ·— бесцветная жидкость с эфирным запахом, устойчив по отношению к щелочам, кислотами разлагается на ацетальдегид и этиловый голь, t°Kun. 102°, 1 вес. ч. растворяется в 18 ч. воды; метиленфенилгликолевый эфир

с₆н_Б-сн-о_ч

I >СН₂—бесцветная жидкость с

сн₂-о/

запахом жасмина, £°кип. 103° при давлении в 12 ло», t°Kun. 218° при давлении в 36 миллиметров, применяется В парфюмерии. С. Медведев.