Ацилирование

Ацилирование, введение в амидную или гидроксильную группу органич. соединения, вместо водорода, кислотных (ацильных) остатков, то есть получение замещенных амидов к-т или соответствующих сложных эфиров к-т с фенолами. В технике чаще всего пользуются введением остатков к-т уксусной СН₃СО—(ацетилирование), бензойной С₆Н₅СО—, муравьиной НСО—. А. производится действием к-т, их ангидридов или хлорангидридов на амины, фенолы или их соли, иногда просто при нагревании, под давлением или без него, иногда в присутствии веществ, отнимающих воду (H_aS0₄, НС1 и тому подобное.), или щелочей (реакция Шоттен-Баума-на). А. предохраняет амины и фенолы от окисления, сильно понижает реакционную способность аминов и фенолов, например способность диазотироваться, нитрозироваться, сочетаться с диазосоединениями и тому подобное. При других реакциях, особенно часто при нитровании ароматических соединений, введение ацильного остатка изменяет направление вступающего заместителя (нитрогруппы). Так, анилин нитруется преимущественно в м-месте, а ацетанилид—в η-месте и немного в о-месте. Ацильные производные б. или м. легко омыляются щелочами или к-тами, так что по миновании надобности ацильный остаток можно удалить, освободив ауксо-хромовую группу NH_a или ОН.

Лит.: Ворожцов Η. Н., Основы синтеза красителей, Л., 1925; его же, Ступени в синтезе красителей, Л., 1926; Lange О., Zwischenpro-dukte d. Teerfarbenfabrikation, Lpz., 1920; Wahl A., L ’Industrie des matidres colorantes organiques, t. 1, Paris, 1921.