Бензальдегид

Бензальдегид, б е и 3 0 и н ы и ал ьд е-

гид, С₀Н_Ь-С( *^, простейший альдегид ароматического ряда; встречается в бензойной смоле (смотрите) и ряде эфирных масел (цейлонском. коричном, неролиевом, пачулевом и др.). Гораздо чаще его находят в виде содержащих циановую группу гдюкозидов, из которых главнейшие: амигдалпн, самбунигрин, плурауразин. В технике, помимо получения из амигдалина, Б. приготовляют нз а различными способами: 1) получением хлористого бензила (смотрите Бензил хлористый) к обработкой последнего разбавленной азотной кислотой или азотнокислым свинцом и 2) получением бензальхлорида

С.Н.СНС1, и обработкой его щелочами или водой в присутствии катализаторов. Таким путем в большинстве случаев получают Б. с примесью продуктов хлорирования в ядре, чем значительно понижается его качество. Другие способы основаны на непосредственном окислении а, наприм. перекисью марганца в присутствии серной кислоты или воздухом при пропускании паров а в смеси, с воздухом через катализаторы (ванадиевая к-та, активный уголь и т. д.). Эти способы дают Б. высшей чистоты. В технике в последнее время начинают применять способ, основанный на действии смеси, состоящей из окиси углерода и хлористого водорода, на бензол в присутствии хлористого алюминия; только некоторая сложность аппаратуры затрудняет широкое применение этого способа, дающего до 90% теоре тического выхода. Остальные многочисленные способы (восстановление бензойной кислоты, замещение хлора в хлористом бензоиле, окисление а хромилхлоридом) не нашли промышл. применения. Очистка Б. происходит через продукты присоединения бисульфита натрия, из которых он выделяется обратно щелочью или кислотой или растворением в водной сернистой кислоте. Б. — бесцветная жидкость с запахом горького миндаля, 180°, 26°, удельный вес 1,05, растворяется в 300 ч. воды, на воздухе очень легко окисляется в бензойную кислоту, причем прибавка 10% а предотвращает, а меньшее количество ускоряет окисление. При восстановлении получается бентловый голь (смотрите), который получается также в результате окислительновосстановительного процесса при действии на Б. щелочей, с одновременным образованием бензойной кислоты (реакция Каницца-ро). Процесс протекает по уравнению:

2С,н, · ct° +кон=с.н, · соок + с.н, · сп,он.

^хн

Б. дает все реакции альдегида, легко конденсируется с аминами, кетонами, альдегидами. Б. имеет большое техническое значение как полупродукт для синтеза красителей фармацевтических препаратов it душистых веществ. Самостоятельное применение Б. находит в парфюмерно-мыловаренной промышленности и в производстве вкусовых продуктов. Из хлорбензальдегидов техническ. значение имеет о-хлорбензальде-гид, С1-С_вП₄-СПО,получающийся из о-хлор-а вышеуказанными способами. Из других производных Б. в технике нашли себе применение: о-нитробензальдегид, ХО_г-С_вН₄-С1Ю, получающийся из о-нитро-а непосредственным окислением или через хлорированные продукты, и и-амино-бензальдегид. Ν Н» · С„Н₄· СНО, получающийся из n-нитротолубла нагреванием с серой и едким натром. Этими продуктами пользуются при производстве красителей трифенил-метанового ряда. Для получения оксибенз-альдегидов, НО С_еН,-СИО,действуй>тхлор··-формом па фенолы в щелочной среде, или синильной к-той на фенолы или их эфиры в присутствии хлористого алюминия с последующим разложением промежуточных продуктов соляной кислотой, или окислением эфиров крезолов и сульфокислот ароматического ряда, пли, наконец, хлорированием эфиров крезолов (угольной, фосфорной и др. кислот) и последующим омыленном их. См. Бензилиденацетон, Коричный альдегид, Коричная кислота.

Лит.: Fr. TJUmanns EnzyklopSdic d. technischi n Chemie, В. 2, p. 301—311, В,- W.,1915. Б.Рутовсний.