Гидразоны

Гидразоны, органические соединения, в составе молекулы которых находится группа Ν·ΝΗ₂, то есть остаток гидразина (смотрите). Г. могут быть получены при действии гидразина на альдегиды и кетоны, например:

сгь-сно уксусный альдегид

ΙΊ₂Ν·Χ1Ι. -»· CIlj-CII : Ν ΝΙΓ, + ΤΙ,Ο гидразин

ИЛИ

СИ,СО-СП, ; 11₂×· X11» -> ( 11, · ( · Cl Is !- ЛоО*

Наиболее известны н наибольшее практическое значение имеют Г., в которых один из водородов группы>N·ΝΗ₂ заменен ради-калом фенилом C_eII_G, то есть фен и л гид-раз о н ы. Они получаются при действии фенилгндразипа (обычно в присутствии уксусной к-ты) на альдегиды и кетоны, например: СИ, · CUO + ΝΠ. · ХНС.Н, -* фгнилгидразин

-*Н,0 + СН,-СН : N-NHCJ-I,.

фонилэтангидразон

При кипячении в присутствии кислот фенил-гидразоны-подвергаются гидролизу с образованием фенилгидразина и альдегида:

СН.-СН : N-NHG.H, + M,О =

- СН.-СНО + C,H,-NH-NH,. Вследствие того, что Г. по большей части хорошо кристаллизуются и при гидролизе из них снова могут быть легко получены альдегиды и кетоны, реакции образования Г. и дальнейшего их разложения применяются для характеристики и выделения из смесей альдегидов и кетонов. Еще более важное значение имеют Г. и образующиеся из них при дальнейшем действии фенилгидразина двойные Г., называемые озазопами (смотрите), которыми пользуются для характеристики и выделения моносахаридов.

Образование Г. и озазонов при действии на альдозы и кетозы метилфенилгидразина

5^³/Ν·ΝΙΙ₂ может служить для отделения альдоз от кетоз, т. к. в этом случае из альдоз получаются Г., обладающие притом хорошей растворимостью, а кетозы дают озазо-ны. Г. и их производные имеют также значение в синтезе красителей. Так, из фенил-и сульфофенилгидразонов, действием β-κο-токарбоновых эфиров, получаются при отщеплении С₂Н₅ -ОН п и р а з о л о н ы, служащие для приготовления азокрасителей.

Лит.: Ч н ч и б а б и и А. Е., Основные начала ор-ганич. химии, М.—Л., 19*25; Гаттерман Л.,Прак-тическ. работы по органич. химии, Л., 1926; В о р о ж-цо в II.II.,Основы синтеза красителей,М.—Л., 1925; Георгиевич Г. и Гран му жен Е., Химия красящих веществ, М., 1922. В. Горшешнииов.