Глюкоза

Глюкоза, декстроза, виноградный сахар, углевод хим. ф-лы С₆Н₁₂0₆. Обычная Г., встречающаяся в природе, оптически активна, вращает плоскость поляризации света в растворах вправо и обозначается как d-глюкоза; оптич. антипод ее—левовращающая 1-глюкоза — получена синтетически, равно как и рацемическая (dl)-глюкоза; d-глюкоза широко распространена в растительном и животном мире как в свободном, так и в связанном состоянии. Организм человека и животных содержит в нормальном состоянии небольшое количество Г. в крови, лимфе, цереброспинальной жидкости; в нормальной человеч. моче содержание ее меньше 0,1%, в патологической (при заболевании сахарной болезнью)—достигает нескольких процентов; в организме человека и животных содержится высшая полиоза—гликоген, дающая при гидролизе, подобно крахмалу, исключительно Г. В растениях Г. встречается в цветах, плодах, листьях и корнях; в связанном состоянии—в виде полисахаридов и многочисленных глюкозидов; она входит также в состав таннина и растительных красок (антоцианов). Все эти соединения расщепляются при гидролизе к-тами или специфическ. энзимами с образованием или одной Г. (мальтоза, целлобиоза, крахмал, целлюлоза), или же ее смесей с другими моносахаридами (сахароза, лактоза), или с песахаристыми веществами (глюкозиды, тан-нин, антонианы). В технике глюкозу получают осахариванием крахмала при нагревании его с разбавленной серной кислотой; по окончании гидролиза прибавляют мел (для осаждения серной кислоты), фильтруют с помощью фильтр-прессов и выпаривают в вакуум-аппаратах до получения густого сиропа—патоки (смотрите). В новейшее время в С. Ш. А. в заводскую практику входит получение чистой кристаллич. Г. (из крахмала). При получении Г. пз дерева по способу Вильштеттера пользуются свойством целлюлозы количественно превращаться в глюкозу при обработке сверх-концентпироваиной соляной к-той (содержащей 42% НС1) при обыкновенной ί°; в настоящее время этот способ начинает осуществляться в заводском масштабе в 3. Европе. В лабораториях кристаллич. Г. получают инверсией ового раствора сахарозы дымящей соляной кислотой. Обычная Г., обозначаемая как α-d глюкоза, кристаллизуется в моноклин, таблицах с 1 молекулой П₂0, безводная— из абсолютного а в иглах с t°_lw. 146°; растворяется в 3 ч. воды при 0°; примерно вдвое менее сладка, чем сахароза. Све-же-приготовленные растворы ее показывают мутаротацию: первоначальное уд. вращение-}- 113° уменьшается постепенно до+52,5° (состояние равновесия с/i-d-глюкозой). Кроме a-глюкозы, известны еще формы β- и у-глюкозы. Чистая ,/-d-глюкоза получается из обычной a-формы различными способами, например, по Гудсону—кристаллизацией из горячей уксусной кислоты с внесением затравки из кристаллов /9-формы; β-d-глюкоза образует микроскопия. кристаллы с $°пл. 148—150°, растворяется в 0,65 ч. воды при 15°; первоначал!,ное удельное вращение водных растворов усиливается от + 19° до + 52,5° (состояние равновесия с к-формой).

II · С (ОН)— (НО) ОН- (НО) СИ-1

Н·С·ОН Н·С·ОН Нс·он

! I

ПО · ( · н о —> но · с · н о <— но · с · и о н · с—

н·с·он

СН,(ОН)

γ-с-глюкоз?.

II · с · он и · с-

CH, (ОН) a-d-глюкоза

Н·С·ОН

II · Г

ΟΙΙ,(ΟΗ)

S-d-глюкоза

Кроме устойчивых а- и β- форм d-глюкозы, существует еще неустойчивая у-глюкоза с другим положением" кислородного мостика (стереоформулы смотрите выше); повидимому, она играет важную роль в физиологич. процессах (глюкоза крови) и входит в состав полисахаридов (крахмала, гликогена). В виду ее неустойчивости она не изолирована в свободном состоянии, получена лишь в виде производных (у-глнжозиды, у-тетраметил-глюкоза и др.). При восстановлении d-глю-коза дает шестиатомный d-c орбит, при окислении дает сначала одноосновную d - г л ю коновую, а затем двухосновную d-сахарную к-ту. При нагревании в вакууме до 150° a-глюкоза теряет воду (карамелизуется) и превращается в ангидрид Г.—г л ю коза и С_вИ₁₀О₅; /9-глюкоза при сухой перегонке в вакууме дает изомерный ангидрид—л е в о г л ю к о з а н. При действии разбавленного раствора NaOII Г. отчасти превращается (до состояния равновесия) в d-фруктозу и d-маннозу. С фенилги-дразином дает озазон с t°_n.,. 205°. Г. находит широкое применение в технике. В виде патоки она применяется в кондитерском и в текстильном производствах (при краше нии, печатании и аппретировании тканей). Чистая Г. употребляется в С. Ш. А. в хлебопечении, при консервировании плодов, фабрикации бисквитов, мороженого и т. д.; благодаря ее способности образовывать микроскопически малые кристаллы и менее сладкому вкусу, она для нек-рых целей представляет большие преимущества сравнительно с обыкновенным сахаром.

Лит.: Ill орыгин И. II., Химия углеводов и ее применении в промышленности, М.—Л., 1920: Lippmann Е .О. Die Chemie der Zuckerarten. 3 Aufl., Brschw., 1904 (указ. лит.). П. Шсрыгин.