Глюнозиды

Глюнозиды, встречающиеся в растениях природные соединения, гидролизующиеся при действии кислот или специфич. энзимов с образованием смеси моносахаридов с другими несахаристыми веществами; из моноз чаще других наблюдается d-глюкоза, реже—d-манноза, d-галактоза, d-фрук-тоза, 1-арабиноза, d-рибоза, рамноза и др. Из различных растений изолировано несколько десятков глюкозидов; все они построены по типу синтетич. алкилглюкозидов:

(ОН)СН, · СН · СН(ОП) СН(ОН) СН(ОН) · СИ · OR, где R—второй компонент глюкозидов, в качестве которого встречаются:фенолы (в арбутине, салицине, кониферине и друг.), окси-антрахиноны (в рубэритриновой к-те), окси-флавоны (в желтых растительных красках), группа бензопирилия (в антоцианах), нитрил миндальной кислоты (в амигдал.ине, пру-лауразине, нруназиие, самбунигрине), алли-ловое горчичное масло (в синигрине), пуриновые основания (в нуклеиновых кислотах). Способы синтетическ. получения Г.: 1) при нагревании моносахаридов со ами в присутствии НС1 образуются алкилглюко-зиды, например:

С,Н„0, + СН.ОП -► С.Н_пО,(ОСН.) + 11,0;

2) биохимии, методом, действуя энзимами (α-глюкозидазой или /?-глюкозидазой) на овые растворы мопоз; 3) действием аце-тогалогеноз на Ад-соли фенолов, тиофенолов, пуринов, на фенолы в присутствии хинолина, на ы в присутствии Ад₂0 и т. д.; при этом сначала образуются ацетилирован-ныеГ., из которых сами Г. получаются омылением баритовой водой или NH₃, например:

С.1ЦОН + ВгС,Н,0(ОСОСН,),=фенол ацетобромглюкоза

= НВг 4- С,Н₈0 · СЛ1₇0(0С0СН,)« -► С_вН_ьО · СвН„0». тетрацетат фэнолглюкозида фенолглюкозид

Нек-рые Г. получены в 3 видоизменениях: а, β и у, конфигурации которых соответствуют α-, β- и у-глюкозе (смотрите Глюкоза); у-глюкозиды отличаются от а- и /9-изомеров чрезвычайной чувствительностью к к-там; а-глгокозиды гидролизуются специфич. энзимом о-глю-козидазою, содержащейся в инвертине, а /9-глюкозиды—β - г л го к о з и д а з о ю, содержащейся в эмульсине. Все природные Г. принадлежат к /9-ряду.

Лит.: см. Глюкоза. П. Шорыгин.