> Техника, страница 43 > Динитропродукты

Динитропродукты

Динитропродукты, полупродукты, являющиеся либо промежуточными для сип-теза красящих и чатых веществ (В.В.) либо ступенями к ним. Динитропродукты получаются при действии азотной кислоты в присутствии различных растворителей и водоотнимающих средств на ароматические углеводороды и их фенолы, хиноны, галондо-производные и т. д.

В бензольн. ряду следует отметить л»-ди-п и т р о б е и з о л, который при восстановлении в щелочной среде, гл. образом сернистыми щелочами, переходит в .и-а и т р а н и-лин, ценную диазосоставляющую для ряда азокрасителей, а при восстановлении в кислой среде переходит в .м-феннлеидиамин. Аналогично ему 2,4-динитро при восстановлении в кислой среде переходит в лнголуилепдиамин. При дальнейшем нитровании динитро переходит в обладающий чатыми свойствами трипп-тропродукт, применяемый в военном деле под названием трот и л а. Получаются как .м-динитробензол, так и динитро либо непосредственным нитрованием углеводородов смесью азотной и серной кислот, либо дополнительным дошггровыванием монопи-тропродуктов.

Наибольшее применение из Д. бензольного ряда имеет 2, 4-д и п и т р о х л о р б е н-з о л, получаемый нитрованием хлорбензола или предварительно приготовленных о-и и-мононитрохлорбензолов. Благодаря исключительной подвижности атома хлора, этот Д. служит для целого ряда конденсаций и гл. обр. для получения ди нитрофенола, являющегося исходным продуктом для синтеза весьма распространенного красителя—ч e р н о г о сернистого. С другой стороны, при дальнейшем нитровании динитрофенол переходит в тринитро-продукт—пикриновую к-ту, являющуюся и желтым красителем и В. В. Дипи-трофепол может быть получен и непосредственно нитрованием фенола, по способ его получения через дипитрохлорбензоЛ является более рентабельным.

Из производных нафталинового ряда необходимо отметить 1,5-и 1,8-динитронаф-талнны, получаемые непосредственным нитрованием нафталина или дополнительным нитрованием α-нитронафталина. Отличительным свойством иитрациониого процесса в нафталиновом ряду является способность нитро-группы вступать лишь в «-положение, тогда как /J-изомеры получаются окольным путем через диазониевые соли (поЗанд-мейеру). 1, 5-д и н и т р о н а ф т а л и н является ценным исходным продуктом для синтеза протравного красителя — нафтаза-р и и а, выпускае.чого в продажу под назва нием ализаринового черного, получаемого действием S0₃ па 1,3-динитро-пафталин в дымящей серной к-те. 1,8-д и и и-тронафта л и и, который получается совместно с 1,5-изомером в количестве вдвое большем, чем последний, и к-рый м. б. отделен от него, благодаря их различной растворимости в серной к-те и оргапич. растворителях, нашел себе применение в качестве исходного продукта для синтеза коричневого сернистого красителя — криоге нового кори ч н е в о г о. Кроме того, при восстановлении этот Д. переходит в 1,8-нафти-леидиамип, служащий для получения сульфокислот нафтилендиамина и аминонаф-тола и для синтеза пи р ими д и нов. В смеси с нитратом аммония 1,8-динитроиаф-талин является также В. В., называемым аммонитом.

Динитропроизводные аптрахинонного ряда, гл. обр. 1, 5- и 1,8-, находят применение для синтеза протравных красителей—поли-оксиаптрахинонов, гл. образом 1, 2, 4, 5, О, 8-гексаоксиаптрахинона, выпускаемого в продажу под названием ализаринового синего WR. Эти Д. получаются при нитровании аитрахинона в различных растворителях или в состоянии взвеси.

Лит.: В о р о ж нов Η. II., Ступени в синтезе красителей. Л. 1926; Bucherer И. Th., Lehr-buch der Earbenchemie, 2 Aufl., Lpz., 1921; R ον e r d i n F. u. F u ] d a H. Tabeliarisehe Chersicht iiher Naphthalinderivate, Basel, 1894; Ган her E. u. N о r ш a η n R., Dic Derivate des Naphthaline, B. 1 896; К iste n p a r i E., Chem. Techno logle d. org, Farbstoffe, Lpz., 1925; d e-В a r r y-B arnett E. Anthracene a. Anthrachinone. X. Y. 1921; F i e r z-D avid H. E. G-rund legende Operationen d. Farben-chemie, B., 1924; F i e r /.-D avid H. E., KOnst-liche organ. Farbstoffe, B. 1926; Cain .1, C. The Manufacture of Intermediate Products Гог Dyes, X. Y. 1919; Rowe. Colour Index. X. Y. 1924. И. Иоффе.