Изатин

Изатин, лактам о-аминоглиоксиловой кислоты, кристаллизующийся в красных р призмах с t°_njl 200°. И.

со. а мало растворим в холоден. у СО ной воде, хорошо раство-^NH ряется в горячей воде и в кипящем бензоле. В щелочах изатин дает раствор темнофиолетового цвета, который при нагревании переходит в светложелтый, вследствие образования о-аминоглиоксиловой (изатиновой) к-ты. И. отличается чрезвычайной реакционной способностью и особенно легко конденсируется по месту своей карбонильной /3-группы с ароматическими углеводородами, фенолами и четвертичными основаниями. Известна также другая таутомерная форма изатина:

/^соч с,н, ( );с он.

⁴ N.^

Существует несколько способов получения И.; из индоксила его получают окислением (перманганатом или перекисью марганца в присутствии натронной щелочи):

/СО. /СО.

С«Н,< >СН, -> С,Н₄( >со.

^XNH⁴NH^X

Технически И. готовят из а-изатинанилида по методу Зандмейера (смотрите Индиго).

Из производных И. имеют значение: и з а-,со_ч

тинхлорид С_вН₄( jC· С1, коричневые листочки с t°_njl, 180°, растворяющиеся в ацетоне и в горячем бензоле; получается при действии пятихлористого фосфора на И.;

.со _ч

и-и з а т и н анилид CgHA )С : N · С₆Н₅,

"ΝΓΤΤ

N-C.H,

а также в-и затинанилид С_вН, ICO.

^ΧΝΕΚ

И. и его производные применяются при приготовлении индигоидных красителей.