> Техника, страница 48 > Изомерия

Изомерия

Изомерия, явление, заключающееся в том, что несколько соединений с одинаковым мол. весом и тождественных по составу, то есть отвечающих одной и той же эмпирич. ф-ле, обладают различными химии, и физич. свойствами; подобные соединения называются изомерными или изомерами. В области органич. химии явление И. встречается чрезвычайно часто и является главной причиной исключительного многообразия органич. соединений. В минеральной химии, наоборот, И. наблюдается только как редкое исключение.

Явления И. находят объяснение в теории химич. строения. Согласно последней свойства индивидуальных соединений зависят не только от природы атомов, составляющих молекулу данного соединения, и от их числовых соотношений, но в значительной степени и от порядка распределения связей между этими атомами.

Порядок взаимного сцепления атомов в веществе (его строение, или структура) м. б. выражен посредством определен, условных обозначений, так называется структурных ф-л. С этой точки зрения изомерами называют такие соединения, которые при одной и той же эмпирич. формуле обладают различным строением. Так, например, соединение состава С₄Н₁₀, бутан, может существовать в двух изомерных формах, которым соответствует строение:

сн₃.

СН_Э · СН_а · СН₂ СН_Э; >СН-СН„.

СН

норм, бутан изобутан

С возрастанием числа углеродных атомов увеличивается и число возможных изомеров: для пентана, С₅Н₁₂, возможны три изомера, для гексана, С₆Н₁₄,—пять, для гептана, С₇Н_1с,—девять, для октана, С₃Н₁₈,—восемнадцать и т. д. Подобные изомерные соединения, отличающиеся друг от друга порядком распределения связей между углеродными атомами, составляющими цепи (или циклы в циклич. соединениях), характеризуют собою И. скелета. Для И. места или п о-л о ж е н и я типичны те случаи, когда несколько соединений отличаются друг от друга только положением заместителей (атомов или атомных группировок) при одинаковом строении углеродных цепей или циклов. При мером этого вида изомерии могут служить гидроксильные производные бутана сн₃-сн_а-сн_а-сн_аон и сн₃-сн-сн_а-сн₃

I

он первичный норм, бутиловый вторичный норм, бути-алксголь ловый голь или бромпроизводные а

сн3	сн3	сн,
Z4;—Вг	I 1	1 I I
	! I_в г	1 1
орто-	мета-	Вг пара-
бром

Возможность смешанной И. (скелета и положения) увеличивает число изомеров, еще более возрастающее при наличии в молекуле многовалентных элементов. Так, для соединений, отвечающих формуле С₄Н₁₀О, кроме двух вышеприведенных бутиловых голей, существуют еще пять изомеров: сн₃.

/СН · СН_а · ОН;

СН

первичный изо-

бутиловый голь

СН₈ · О · СН₂ · СН₂ · СНз; СН₃ · СН₂ · О · СН₂ · СН₃ ;

метилпропиловый диэтиловый эфир

СНзч

)СН-ОСН₃.

сн метилизопропило-вый эфир

Эти виды И. связаны с существованием устойчивых необратимых изомерных соединений; превращение одного изомера в другой может происходить лишь в результате сложных химич. процессов и не всегда осуществимо. Вместе с этим существует особый тип динамической И., когда изомерные формы находятся в состоянии подвижного равновесия (смотрите Таутомерия). Примером этого вида И. является, например, кето-энольная И. ацетоуксусного эфира:

.он сн₃-со-сн₃-соос_ан₅ сн₃-с<

ыл-ьсоос_ан„

кето-форма энольная форма

Причиной И. может служить не только различие в порядке сцепления атомов, со-

сн₃,

>0—СН„ ;

СН I ОН

третичный ставляющих данную молекулу, но и нек-рые различия в пространственном расположении этих атомов относительно друг друга. Это различное распределение атомов в пространстве—или, как говорят, различная конфигурация—обусловливает существование особого вида И. — стереоизомерии (смотрите Стереохимия).

Лит.: Чичибабин А., Основные начала органической химии, М.—Л., 1925; Meyer V.u.Jacobsen Р., Lehrbuch d. organischen Chemie, В. 1—2, В.—Lpz., 1922—24. С. Медведев.