Индантрен

Индантрен, правильнее индантрон, синий антрахинонный кубовый краситель (смотрите), обладающий выдающейся прочностью к мытью и свету; по химич. строению он представляет собой диантрахинондигидро-азин строения (I)

о ΝΗ

ΝΗ о

i ΝΗ ОН б ΝΗ I

II.

он

I ΝΗ ОН ОН ΝΗ I I

N О

О N

III.

IV.

ОН

ΝΗ

I I I

II N

N i

И. был впервые получен Р. Боном [*] в 1901г. при сплавлении /S-аминоантрахинона со щелочами. Этот путь получения И. оказался наиболее удобным и для технич. производства. В нагретый до 250° плав едкого кали вносят по частям /?-аминоантрахинон в количестве ¹/₃ от взятого едкого кали и при размешивании нагревают ¹/₂ часа при 250° [“,*]. Плав разбавляют водой и осаждают содержащуюся в нем калиевую соль лейко-соединения И. продуванием воздуха. Выпавший в осадок краситель очищают растворением в щелочном растворе гидросульфита, и из фильтрованного раствора осаждается либо лейкоиндантрен поваренной солью либо готовый краситель продуванием воздуха. Степень чистоты И. сильно влияет на его прочность к хлору и окислителям. При этом методе выход И. составляет 48% теоретического. Некоторые патенты предлагают добавлять окислитель в плав И., но целесообразность этого не подтверждается экспериментальными данными, тем более что часто добавление окислителя вызывает бурную, доходящую до а, реакцию. В плаве И. всегда присутствуют в различных количествах ализарин и флавантрен. Соотношение их количеств зависит от t° плава: более низкая Г способствует образованию ализарина, более высокая (310°)—образованию флавантрена. Объяснение их совместного образования по Швенку см. [³].

Лучшие выходы И., близкие к количественным, получаются при конденсации двух молекул 1-амино-2-бромантрахинона в нитро-бензольном или нафталиновом растворе (по Ульману) в присутствии безводной уксуснонатриевой соли и каталитически действующего медного порошка [⁵]. Для И. этот синтез имеет лишь теоретич. интерес, подтверждая строение И. Высокая же стоимость исходного продукта не позволяет этому способу конкурировать с методом щелочного плавления /?-аминоантрахинона. Из остальных синтезов И. следует отметить [⁴] метод действия хлора на α-аминоантрахинон при 220°. Целый ряд синтезов И., не имеющих технич. значения, см. [³,⁴,⁶]. Интересна работа Р. Люлека[⁷], имеющая пока только теоретический интерес. 48 %-ный выход И. при щелочном плавлении является побуждающим стимулом для дальнейшего усовершенствования метода щелочного плавления, и исследование в этой области продолжается. И. может давать два различных лейкопро-дукта (II и III) и продукт окисления, имеющий строение азина (IV). Первые два переходят обратно в И. при действии кислорода воздуха, последний же—при умеренном восстановлении. При действии сильных восстановителей И. переходит в антраценовое производное (У), к-рое при окислении образует не M, а азин строения (VI). Более глубокая окраска лейкосоединения (II) и продукта окисления (IV) является интересным материалом для объяснения связи между строением и цветностью [⁸]. И. обладает выдающейся прочностью к свету и мытью, но его прочность к окислителям, и особенно к хлору, заставляет желать лучшего. Нек-рые галоидопроизводные И. [»], поступающие в продан^ под названием И. синего GCD, обладают более повышен, прочностью к хлору.

И. и его производные являются весьма распространенными кубовыми красителями и находят применение не только в печати и крашении, но и в литографском деле для замены мало прочного ультрамарина. Серьезными конкурентами И. являются тетра-броминдиго, гидрон-синий и пи-рогеновый синий. В последнее время

И. стал собирательным термином для ряда кубовых красящих веществ, отвечающих определенным требованиям прочности.

К индантреновым красителям относятся: 1)ациламиноантрахиноны,как ин-дантреновый желтый SK, представляющий дибензоил - 1,5-диаминоантрахинон, и ряд других; 2) антримиды, как индантреновый бордо В, получаемый конденсацией (по Ульману) 1,5-дихлорантрахинона с /3-аминан-трахиноном идр.; 3) красители, содержащие конденсированные антрахинонные ядра, как виолантрен (смотрите) и другие производные беп-зсттрона (смотрите), пирроновые и периленовые производные; 4) красители, содержащие ге-тероциклич. ядра, как собственно индан-трен, содержащий дигидроазиновое кольцо, антрахинон-акридоны, антрахинон-ксан-тоны, антрахиноы-тиоксантоны и антрахинон-карбазолы.

Лит.: ) «В», 1903, В. 36, р. 930, 1910, В. 43, р. 999; ’) F 1 e г z-D а λ i (1 Н. E., Kiinstliche orga-njsche Farbstoffe, B., 1926; ^s) Cain J. a. Thorpe S., The Synthetic Dyestuffs, L., 1923; de В a γιу Barnett E., Anthracene a. Anthraquinone, N. Y., 1921;⁵) Г. Π. 158287; FriedlaenderP., Fortschritte d. Teerfarbenfabrikation u. vcrwandter Industriezweige, T. 8, p. 531, B., 1921; ^e) Fried-1 a e n d e r P., ibid., T. 1—15, B., 1920—28; ’) L u-J e c k R. N., «Journ. of the Ainer. Chem. Society», Wsh„ 1927; ^e) Scholl, «B», 1903, B. 36, p. 3410, 3437, 3710, ibid., 1907, B. 40, p. 424; ·) Г. П. 287590, 234950/24. И. Иоффе.