Ионон

Ионон, циклоцитрилиде надетой, С₁₃Н₂₀О, одно из самых распространенных синтетических душистых веществ, обладает в концентрированном виде запахом кедрового дерева, а при сильном разбавлении—запахом фивого корня и фиалки. В продажу поступает или в виде смеси обоих существующих изомеров—α-ионона (I) и (S-ионона (II) или в виде отдельн. изомеров, из которых α-ионон имеет более нежный запах.

Н,С СН₃ *·	Н₂С СНз ¹¹ ·
ч	ч
с	с
/ч	/ч
Н₂С СН-СН :	: СН-СО-СН₈ Н₂С С-СН : СН-СО-СН
1 Н₂С с—сн₃	1 и Н₂С с—сн₃
ч^	ч
сн	сн₂

Получается ионон конденсацией цитра-ля с ацетоном в присутствии едких щелочей,

гидрата окиси бария, металлическ. натрия, амида натрия и тому подобное., причем сначала образуется псевдоионо н:

(CHJiCiCH-CHs-CHi-CCCH^CH-CHO + CHs-CO-CH,-»· цитраль ацетон

-> (СН₃)₂С : СН-СН₂-СН₂-С(СНз): СН-СН : CH-CO-CH,.

Псевдоионон при действии к-т превращается в И., причем серная к-та вызывает преимущественное образование β-ионона,тогда как действием фосфорной или муравьиной кислоты достигается преобладание α-изомера. Разделение изомеров, обладающих очень сходными свойствами, осуществляется на основании различной растворимости бисульфит-ного соединения в насыщенном растворе поваренной соли или на более легкой расщепляемости бисульфитного соединения β- ιο-нона. При замене ацетона метилэтилкетоном или метилпропилкетоном получаются соответственно метил- и этилионон. Другой путь получения И. и его гомологов состоит в получении сначала циклоцитраля, а затем в конденсации последнего с перечисленными выше кетонами.

В природных продуктах И. не встречается, но в эфирном масле, получаемом из корневища Iris pallida, содержится изомерный ему продукт β-ιι р о н (III), выделяемый из этого масла разгонкой в вакууме и очищаемый путем переведения в оксим или фенилгидразон. Синтез ироиа осуществлен в лабораторном масштабе, но промышленного значения не имеет. Изомерный /?-ирону α-ирон обладает таким же запахом, как И. и /9-ирон, и может быть получен из циклоцитраля и ацетона при действии эти лата натрия.

III.

Н₃С CH_S

НС СН-СН :

НС СН-СН, сн,

СН-СО-СН,

И. и /?-ирон находят широкое применение в мыловаренном и парфюмерном производстве как основа для отдушек типа фиалки. В продаже И. встречается под различными наименованиями: иральдеин, виодорон, ио-нардон, иридия и тому подобное. Потребность союзной промышленности в 1932/33 г., согласно пя-тялетнему плану, определяется: ок. δ 000 килограмм И., ок. 7 500 килограмм метилионона; развитие внутреннего производства находится в зависимости от сырьевой базы, то есть от производства эфирных масел, богатых цитралем. Благоприятные перспективы в этом отношении имеются в виде удачных опытов культуры лимонного сорго, лимонной вербены, молдавской мяты и других растений.

Лит.: см. Душистые вещества. Б. Рутовский.