> Техника, страница 54 > Коричная кислота
Коричная кислота
Коричная кислота, £-фенилакрило-вая кислота, С6Н5-СН:СНСООН, находится как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров в бензойной смоле, перуанском и толуанском бальзамах и в стираксе. К.к. кристаллизуется в листочках,с i°nJl. 133°, растворимых в воде (особенно легко в горячей), в голе и эфире. Строение К. к. допускает существование стереоизомеров, причем обыкновенная К. к. представляет собой транс-конфигурацию, в то время как цис-конфигурация носит название а л л о к о-ричной кислоты (1°пЛш 68°):
ноос-с-н н-с-соон коричная к-та аллокоричная к-та
Последняя находится в отбросах производства а. Кроме того известны две неустойчивые полиморфные разности аллоко-ричной кислоты, так называемым изокоричные к-ты, с t°njl 57° и 43,5—46°, превращающиеся в аллокоричную к-ту при заражении их растворов кристаллом последней.
Синтетически К. к. получается в технике по методу Перкина — конденсацией бенз-
альдегида с ацетатом натрия (в присутствии уксусного ангидрида) по ур-ию:
C6H5-CH0 + CH3-C00Na->C6H5-CH:CH-C00Na+H20
(течение этой реакции в действительности более сложно). Получение К. к. из бензил-ид енацетона, также применяемое в технике, основано на окислении его хлорноватистой к-той по ур-ию:
C6H5-CH:CH-CO-CH3+3CaOCl2+SNa2C03=
=CsH5-CH:CH-COONa+CHCl3+3NaCl+
-f 2NaOH+3 СаСОз.
К. к. в виде ее эфиров (метилового, этилового и бензилового) находит применение в парфюмерии, а также служит для приготовления душистых синтетич. веществ., гл. обр. бромстирола и фенилацетальдегида. Натриевая соль К. к., г е т о л—медицинский препарат, применяемый при туберкулезе.
Потребность СССР в К. к. составляет около 10 000—12 000 килограмм, преимущественно для переработки в метиловый и этиловый эфиры, а также в бромстирол.
Лит.: Меншуткин Б. Н., Карбоциклические соединения, стр. 171—178, Л., 1926; Cohn G., Die Riechstoffe, 2 Aufl., Brschw., 1924; Parry Er., Cyclopaedia of Perfumery, L., 1925. H. Ельцина.