Кумарин

Кумарин, лактон о-оксикоричной к-ты, С₉Н₆0₂, душистое начало ясменника, Aspe-

0_о_со rui⁸· odorata и бобов тонка, Di-I pteryx odorata; К. встречается —сн:сн _{и во МН}огих других растениях,

б. ч. в виде глюкозида. Выделяется кумарин при провяливании растений и обусловливает при этом появление характерного запаха «свежего сена», свойственного К. в больших разбавлениях. К. представляет собою кристаллы (таблички или призмы), обладающие горьким вкусом, с ί°_Μ. 67—70° и <°_кми. 290°, возгоняющиеся без разложения, трудно растворимые в холодной и легче в горячей воде, легко растворимые в е и большинстве органич. растворителей. На свету К. поли-меризуется в непахучий трудно растворимый гидродикумарин с ί°„. 262°. Кипячение с концентрированными растворами едких щелочей переводит К. в о-оксико-ричную к-ту, а при сплавлении с ними К. отщепляет салициловую к-ту. Практиковавшееся ранее получение К. экстракцией бобов тонка в настоящее время осуществляется лишь в незначительном масштабе для получения специальных продуктов типа душистых смолок, применяемых в парфюмерии. Заводские методы получения К. основаны на синтезе Перкина, при к-ром применяется нагревание салицилового альдегида с уксусным ангидридом и уксуснокислым натрием в течение 24 ч. Необходимый для реакции салициловый альдегид получают конденсацией фенола с хлороформом в присутствии едких щелочей, причем в качестве побочного продукта получается и-оксибен-зальдегид, используемый для производства других душистых веществ, например анисового альдегида (смотрите). Способ этот в настоящее время считается устаревшим, т. к. дает сравнительно малые выходы. Нек-рое улучшение выхода дает прибавление небольших количеств иода. Гораздо лучшие выходы дает способ Рашига, в к-ром исходным продуктом служит фосфорный или угольный эфир ο-крезола. Хлорированием этого продукта и последующим нагреванием полученного хлорида получают непосредственно К. Особые трудности представляет очистка К., так как минимальные количества примесей сильно отражаются на его запахе. Степень чистоты К. определяют также по ί°„. и растворимости его в различных растворителях. К. часто фальсифицируют различными непахучими примесями: ацетанилидом, терпен гидратом, сернокислым магнием и тому подобное. Применяется К. чрезвычайно широко в парфюмерно-мыловаренной промышленности и в производстве напитков и кондитерских изделий. Потребность СССР определяется по плану на 1932/33 г. ок. 20 000 килограмм; производство его устанавливается в Госмедторгпроме.

Лит.: Cohn G., Die Riechstoffe, 2 Aufl., Braunschweig, 1924; Gildemeister E. und Hoffmann Fr., Die atherischen Ole, 3 Aufl., В. 1, Leipzig, 1928. Б. Рутовский.