> Техника, страница 59 > Малеиновая кислота

Малеиновая кислота

Малеиновая кислота, простейшая непредельная двухосновная кислота. Кристален—соон лизуется в виде призм, плавится П при 130,5°; начинает кипеть при сн—соон iqo°_j причем отщепляет частицу воды и превращается в ангидрид. В отличие от стереоизомерной фумаровой кислоты М. к. хорошо растворима в воде (1 часть М. к. при обычных условиях растворяется менее чем в 2 ч. воды). Другим отличием М. к. от фумаровой кислоты являются ее резко выраженные кислые свойства: в то время как константа первичной диссоциации фумаровой кислоты равна 0,093, для М. к. она составляет 1,170. Химически обе изомерные кислоты отличаются друг от друга тем, что реакционная способность двойной связи (то есть способность присоединять галоиды или галоидоводороды, подвергаться окислению, гидратации и т. и.) у М. к. выражена более резко, чем у фумаровой к-ты.

В лабораториях М. к. раньше готовили окислением яблочной к-ты. После того как Гиббсом, Даунсом и др. был разработан способ окисления ароматических углеводородов в парообразном состоянии (смотрите Окисление), М. к. стали получать контактным окислением бензола. Реакция протекает по схеме:

^СН	о о
сн сн	СН СН
1! +30	II +н20,
сн сн	СН СН
V-IK	о о
/СО СН СН	СН—СООН
II о со +	+ 2СО
СН СН	СН-СООН
ХСОХ

Этот метод может служить способом тех-нич. получения М. к. Выход последней составляет 60% от веса бензола. Сама по себе М. к. в технике не применяется. Ее обычно превращают посредством нагревания с водой под давлением в яблочную к-ту, которая может служить заменой лимонной кислоты и во многих отношениях превосходит винные кислоты. Нек-рое применение М. к. находит в виде эфиров, а также для приготовления ценных продуктов конденсации. С. Медведев.