Ментол

Ментол, и-ментанол-3, или 1-метил-4- изопропил-циклогексанол-3, С^НапО, насыщенный циклический, производное ментана (смотрите Терпены). Природный М., встречающийся в эфирном масле перечной мяты (смотрите Мятное масло), является ле-н₂с сн(он) вовращающей формой Главным источником получения природного М. до самого последнего времени было японское мятное масло, содержащее его до 80% и выше, из которого ментол выкристаллизовывался при незначительном охлаждении. В остаточном после этой операции масле содержание ментола в среднем равняется 50%. Другие сорта мятного масла содержат б. ч. ок.50—65% свободного М. и его эфиров с кислотами жирного ряда. Выделение М. из этих сортов масла сопряжено с рядом дополнительных операций, из которых чаще всего применяется разгонка масла в вакууме и последующее вымораживание. Однако этим способом не удается выделить М. полностью, т. к. при фракционировании и последующем вымораживании в соответствующих фракциях накопляется м е н т о н (соответственный М. кетон), к-рый дает при определенных соотношениях некристалли-зующиеся даже при сильном охлаждении смеси. Для извлечения М. из масел, содержащих его ок. 50—60% или одновременно содержащих значительные количества мен-тона, прибегают к промежуточному получению труднолетучих эфиров, например бензойных, борных, или эфиров фталевой к-ты.

Природный М. обладает характерным запахом мяты и охлаждающим вкусом, кристаллизуется в блестящих бесцветных призмах, достигающих иногда длины в несколько см, с В_пл_ 43°, ί*„».215°, уд. в D²⁰ 0,890, и имеет уд. вращение [а]ц=— 49,8° [в зависимости от i°-Hbix условий кристаллизации получаются еще три изомерные формы М. (изоментол, неоментол и неоизо-ментол)с t°_nJt. 31,5°, 33,5° и 35,5°]. М. легко растворяется во всех органич. растворителях и в конц. соляной к-те; в воде растворим мало. Существование изомерных форм М. основано на цис- и транс-расположении метальной, изопропильной и гидроксильной групп. Из этих изомеров в природных продуктах обнаружен только правовращающий неоментол в японском мятном масле.

Синтетич. путем М. получают, восстанов-ляя ряд циклических кетонов, содержащихся в эфирных маслах. При восстановлении 1-ментона, составляющего около 50% масла, добываемого в Америке из Hedeonia pule-goides, получается 1-М. и немного d-изо-М. (если применять в качестве восстановителя натрий) или 1-М. (если восстанавливать водородом в присутствии никеля). Другим сырьем для получения М. является пуле-гон (смотрите Терпены), встречающийся в маслах Mentha pulegium, Hedeoma pulegoidesH др. и дающий при восстановлении М. Наконец пип ер итон, составляющий значительную долю масла Eucalyptus dives, при восстановлении также дает изо-М. Синтетич. инактив-ныйМ., т и момент ол, с 1°_пл. 34°, получается из тимола (смотрите) каталитическим восстанов-

лением водородом в присутствии никеля, причем первоначально получается смесь М. и нео-М. Будучи вторичным ом, М. легко окисляется в соответствующий кетон—мен-тон (и изоментон). Водоотнимающие средства переводят его в Д³-ментен. При пропускании паров М. над восстановленной медью при 230° получается тимол.

Помимо применения М. в косметич. изделиях, в особенности предназначаемых для ухода за зубами и ртом, он находит применение в медицине (ментоловые карандаши), а также в кондитерском производстве. Из эфиров М., имеющих применение, необходимо указать на изовалериановый эфир—валидол, применяемый в качестве успокаивающего и болеутоляющего средства; меньшее значение имеют эфиры: этилгли-колевой к-ты—корифин, салициловой— салиментол, ацетилсалициловой— м е н-тоспирин, борной—э с т о р а л ь; все они являются медицинскими препаратами.

Главным производителем М. является Япония, которая вывезла его в 1926 году 320 т, в 1927 г.—286 тонн Сокращение вывоза обусловлено появлением на рынке синтетического М., по преимуществу германского производства. К этому вывозу необходимо прибавить еще около 200 000 дюжин ментоловых карандашей. В СССР производство М. существует с 1929 г·., когда пущен в ход з-д Укрмедторга в Киеве с продукцией 3 тонны М. в год. Ежегодная потребность СССР в М. выражается в настоящее время приблизительно в 5 т.

Лит.: Gilde meis ter E. und Hollmami Fr., Die atherischen Ole, 3 Aufl., В. 1, Lpz., 1928; С о h n G., Die Riechstoffe, 2 Aufl., Brschw., 1924; ем. также Душистые вещества. Б. Рутовский.