Моносахариды

Моносахариды, монозы, принадлежат к группе органич. веществ, объединяемых в класс углеводов (смотрите). От ди- и полисахаридов моносахариды отличаются тем, что они неспособны к гидролитическому расщеплению и, наоборот, сами образуются при гидролизе (инверсии) полисахаридов.

Природные М. содержат в своих молекулах 5 или 6 атомов углерода; к ним относятся иентозы С₅Н₁₀О₅ (1-арабиноза, 1-ксилоза, d-рибоза), метилпентозы С_вН₁₂0₅(рамноза, фукоза) и г е к с о з ы С_вН₁₂О_в(d-глюкоза, d-манноза, d-галактоза, d-фруктоза, d-сорбоза); синтетически получены М. и с другим числом углеродных атомов, наир, с 3 (триозы), 4 (тетрозы), 7 (гепто-з ы) и др. По своим химич. свойствам М. имеют характер альдегидо- или кетоноов; поэтому все М. подразделяют на альдозы и кетозы, соответсгвенно положению карбонильной группы в их молекуле; различают например альдо- и кетогексозы, аль-до- и кетопентозы и т. д. Согласно новейшим исследованиям М. не содержат фактически карбонильной группы, но имеют строение цик-лич. полуацеталей; так например, глюкоза, которой прежде приписывалась альдегидная формула СН₂ (ОН) · СН (ОН) · СН(ОН) - СН (ОН) СН(ОН) · сон,

по современным представлениям имеет следующее строение:

СН₂ (ОН) · СН · СН (ОН) · СН (ОН) СН (ОН) · СН (ОН).

I-------- -о---------------1

Вследствие присутствия в молекуле М. нескольких асимметрия, атомов углерода они могут существовать в виде многочисленных оптич. изомеров. Для альдогексоз например возможны 32 оптически активных изомера, для альдопентоз—16 (не считая рацемич. форм) и т. д. В общем известно свыше 50 М., из которых 11 встречаются в природе. При обозначении стереоизомерных М. исходят от 2 гексоз: d- и 1 глюкозы; М., находящиеся в генетической связи с ними, обозначают теми же буквами, хотя бы они вращали плоскость поляризации света и в другую сторону; например обычная фруктоза обозначается как d-фруктоза, потому что она связана взаимными превращениями с d-глюкозой, вращает же она влево.

М. представляют собою б. ч. кристаллич. вещества, легко растворимые в воде, труднее в е, нерастворимые в эфире. При плавлении они разлагаются—буреют и распространяют запах карамели; не перегоняются без разложения даже в высоком Baity-уме. Все они обладают б. или м. интенсивным сладким вкусом. Наиболее характерное физич. свойство М.—уд. вращение, причем они показывают явление мутаротации (смотрите). Присутствие карбонильной группы или, по современным взглядам, ее бигид-ратной формы обнаруживается у них по восстановительной способности (все они восстановляют при нагревании фолингову жидкость), по реакции с фенилгидразином (образование гидразо-нов и озазонов) и тому подобное. При восстановлении М. превращаются в соответствующие многозначные ы (например d-глюкоза в d-сорбит), при окислении—сначала в одноосновные оксикислоты (d-глюкоза в d-глюконовую к-ту), затем в двуосновные оксикислоты (в d-сахарную к-ту). Присутствие овых гидроксилов обнаруживается реакциями метилирования, ацетилирования и др.

М. встречаются в природе: 1) в свободном виде, например d-глюкоза, в соке сладких плодов, в различных растительных и животных соках, в крови и т. д.; 2) в виде ди- и полисахаридов; сахар при гидролизе дает смесь d-глюкозы и d-фруктозы, а крахмал и целлюлоза—d-глюкозу:

12Н₂₂Оц + Н₂О=С₀Н₁₂Ов + С_вН₁₂О_б;сахар d-глюкоза d-фруктоза

CeHioOfc Н₂0=С₆11₁₂0₆; крахмал d-глюкоза

3) в виде глюкоз адов (смотрите)—соединений М. с различными органич. веществами; 4) М. входят в состав красящих веществ цветов и плодов (антоцианов); 5) входят в состав дубильных веществ; например китайский таянии является пента-ж-дигаллоилглюкозой; 6) входят в состав сложных белков—нуклео-протеидов, глюкопротеидов и т. д. В растениях М. образуются при ассимиляции углекислоты воздуха в зернах хлорофилла (за счет энергии солнечных лучей):

6С0₂ + 6Н₂0=С₆Н₁₂0₈ + 6 0₂.

Этот естественный фотохимич. процесс м. б. воспроизведен (в общих чертах) синтетически при помощи ультрафиолетовых лучей (опыты Бели, 1921 г.). Синтетически М. получаются по различным способам: из формальдегида (Бутлеров, 1861 г.), из глицери- на (Э. Фишер, 1887 г.).

Лит.: Ш о р ы г и н Π. IX., Химия углеводов и ее применения в промышленности, стр. IS—ИЗ, М,—Л., 19 36. П. Шорышн.