> Техника, страница 64 > Нафтолы

Нафтолы

Нафтолы, оксипроизводные нафталина, элементарного состава C₁₀H₈O, широко при он меняемые в качестве промеоюуточных продуктов синтеза красителей (смотрите) и в текстильной химии для ледяного крашения (смотрите). Существуют два изомера Н.

1) α-Н а фт о л, получаемый сплавлением со щелочами α-сульфокислоты нафталина или же гидроксилированием а-наф-тиламина; белый кристаллич. продукт с г°_я.,. 96°, Г_к„_п. 278—280°, уд. в 1,224, трудно растворимый в воде, легко — в органич. растворителях. Применяется в производстве красителей и для превращения в более сложные производные нафталина (смотрите).

2) /5-Нафтол является одним из наиболее важных промежуточных продуктов

_он в синтезе красителей, получает-^ ся при сплавлении со щелочами /5-сульфосоли нафталина и очищается перегонкой с перегретым водяным паром или в вакууме; белый кристаллич. продукт с Г_пл. 122°, Г_к„„ 285 —286°, уд. в 1,217; трудно растворим в воде, легко—в органнч. растворителях. Применяется для производства азокрасителей и изготовления более сложи, производных нафталина, как нитрозо-β-Η. и сульфокислоты /9-II.; особенно велико применение /5-Н. в ледяном крашении.

3) Нафтолы AS. Под этим названием фирмой Грисгейм-Электрон были выпущены производные 2,3-оксинафтойной к-ты

СО

ОСг

СО-соон которые более применимы в ледяном крашении, чем /5-Н., так как дают более яркие и прочные оттенки и облегчают самый процесс ледяного крашения; нафтолы AS обладают субстантивными свойствами и в силу этого адсорбируются волокном. В виду этого хл,-бумажные ткани, обработанные раствором нафтола AS, могут без предварительной просушки быть пущены на обработку раство-

Нафтол ы AS.

я Название

Формула

BS Λΐ-питр-анилид

ВО

α-пафта-

лид

RL n-анпзи-дид

SW /ϊ-нафта-

лид

BR дианизи-

дид

TR

.м-хлор-о-

толуидид

IJ о-толуидид осу⁰"

ί(ΎΥ^0Η

N/^-^CO-N

со со

о

СО-NH -"О ОН

CO-NH-ОН

N0.

⁴CO-N Н С Н з

_У0Н

100

й C/X/Xco-NH-j ^Nj^/ J

IifYY ^0ΗγγΝ

Ί= xOn co-NH-<Y^%-<YY—NH-CO-00

,ΟΗ

OCH:,

ΝΗ

OCHa

СО — ΝΗ-·⁷

G толуидид аце- >—NH · СО -СИ .· · СО · СН₃

тоуксусной Хгг н-ты —NH · СО · СН₂ · СО · СНз хСНз ром диазотированного амина; между тем при применении β-Η. необходимо пропитанные раствором /5-пафтолята ткани предварительно высушить, что помимо лишней операции может вызвать и частичное окисление р-наф-толята и потускнение в силу этого оттенка окраски. Поэтому несмотря на довольно высокую цену нафтолов AS, они успешно конкурируют с /5-нафтолом. 2.3-оксинафтойная кислота получается из /5-нафтола при действии на нафтолят углекислотой. При взаимодействии 2 3-оксинафтойной кислоты с аминами в присутствии водоотнимающих веществ (преимущественно треххлористого фосфора) получаются ариламиды кислоты общего состава

СО

I—он

—СО—NH—Аг или в таутомерной форме

СО

о

С(ОН)—NH—Аг

В продажу выпущен ряд пафтолов AS, содержащих различные арильные остатки. Один из них является производным не 2, 3-оксинафтойной кислоты, а ариламидом аце-

тоуксуснои кислоты, имеющей ту же /5-дикетонную структуру, что и 2,3-оксинафтойная к-та в таутомерной кето-формо

СНз—с о

СНо—СО—NH—Аг

Нафтолы AS с различными основаниями дают всевозможные оттенки цветов и выпускаются в продажу под общим названием нафтолов AS с добавлением букв, характеризующих их марку. Эти нафтолы AS следующие (смотрите табл, на с г. 369).

О применении нафтолов AS см. Крашение.

Лит.: Петров П., Викторов П. и Малютин II., Химич. технология волокнистых веществ, Ив,-Вознесенск, 1928; Шапошников В. Г., Общая технология волокнистых и красящих веществ, М.—Киев, 1926; Ворожцов Η. Н., Основы синтеза красителей, М.— Л., 1925; его ж е. Ступени в синтезе красителей, Л., 1926. И. Иоффе.