Никотин

Никотин, (. oHuNj, 1-метил-2-/S-пи-

н с	Н₂С	сн₂
^С%	1	1
нс с	НС	сн₂
Ii ! НС. ,.сн ^XN^		ч_К
Ii ! НС. ,.сн ^XN^		СНз

ридил-пирролидин, ; содержится в листьях табака в количестве от 0,6 до 8 %, в зависимости от сорта; тонкие сорта табака содержат никотина меньше, чем обыкновенные. Никотин был впервые изолирован Поссельтом и Рейманом в 1828 году; элементарный состав его был определен в 1843 году Мельсенсом; строение никотина (смотрите формулу) установлено Пиннером в 1893 г. и подтверждено синтезом никотина, произведенным Пикте (A. Pictet). Н.— бесцветная жидкость с t°_KU„. 247° и уд. весом Dⁱ⁰= 1,009, на воздухе легко желтеющая и вращающая плоскость поляризации влево: [ctjjr, =. ЮЭ⁰. Н. легко растворим в воде, в е, эфире, амиловом е, хлороформе и петролейном эфире; перегоняется без разложения только в вакууме или в струе водорода. 13 химическом отношении Н. обладает свойствами основания, дает ряд солей с кислотами, а также легко образует двойные соли, например (C_l0H,₄N₂.HJVHgJ₂. При окислении КМп0₄ хромовой кислотой или азотной кислотой Н дает никотиновую (/3-пири-динкарбоновую) к-ту, С_ьП₄Х-С0₂П. Никотин чрезвычайно ядовит и обладает неприятным одуряющим запахом.

Для получения Н. обычно исходят из продажного табачного экстракта, который разбавляют водой, сильно подщелачивают раствором едкого натра и экстрагируют эфиром. Эфирную вытяжку смешивают с разбавленной серной к-той; к полученному раствору сернокислого никотина прибавляют раствор NaOH до сильно щелочной реакции и опять экстрагируют эфиром; вытяжку обезвоживают твердым NaOH, отгоняют эфир и остаток перегоняют в струе водорода. Па 3-де 1-Сазхимтреста в Чимкенте Н. получают из листьев махорки (содержащих в среднем до 4% Н.) следующим путем: измельченные листья махорки экстрагируют водой; к водному экстракту, содержащему 3—4% Н. приливают крепкий раствор NaOH до слабо щелочной реакции; полученный щелочной раствор фильтруют и Н. экстрагируют керосином; к керосиновой вытяжке прилипают водный раствор серной кислоты и отделяют от слоя керосина; полученный т. о. сернокислый Н. содержит 40% чистого Н. Для получения свободного Н. к сернокислой соли приливают раствор NaOII и извлекают Н. бензолом, бензол отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме.

Синтетически Н. был получен Л. Пикте и его учениками следующим путем: перегонкой (3-амииопиридина со слизевой к-той был получен У-пиридил-пиррол, к-рый при пропускании через слабо накаленную трубку изомеризовался в а-пиридил-пиррол. При действии СЫ₃.] на калиевую соль последнего получается никотирин (1-метил-2-/3-пиридил-пиррол). Из него восстановлением пиррольного ядра был получен оптически недеятельный Н., который путем кристаллизации виннокислых солей был разделен на стереоизомеры—d-никотин и 1-никотин; последний оказался тождественным с природным никотином.

Применяют Н. глава, обр. в качестве ин-сектисидав борьбе с вредителями растений. Потребность СССР в нем—до 50 m в год. Производство II. поставлено на ном заводе Госмедторгпрома, на химическом заводе в Чимкенте (Казакстан) и на заводе Всекопромсоюза.

Лит.: Ч ичпбабпп Λ. Е., Основные начала органической химии, 2 изд., М.—Л., 1929; W о 1 Г east e 1 η R., PHanzenalkaloide, 3 Auli., В. 1922; W i n-t e r s I e i n E.-T r i e r G., Die Atkaloide, 2 Auli., T. 1. Berlin, 1928; Schmidt E., Ausfiibrliches Lehr-buch der pharmazeutischen Chemie, B.2, Braunschweig, 1922—23. M. Кацнельсон.