Нитрозамины

Нитрозамины, органич. соединения, содержащие нитрозогруппу —×О, связанную не с углеводородным радикалом, а с замещенной аминогруппой, и имеющие строе-

ние _R /X — N О, где R—ароматич. остаток

(преимущественно фенильный), a R_x м. б. либо ароматическим, либо жирным остатком, либо атомом водорода. В первом случае Н. представляют продукты взаимодействия азотистой кислоты с вторичными ароматическими или жирно-ароматич. аминами и м. б. получены действием нитрита натрия в кислой водной или водноовой среде на соль вторичного амина (монометиланилин, моноэтиланилин, дифениламин и т. и.) либо действием амилнитрита на раствор амина в органич. растворителе. Н. являются нестойкими веществами, обладают специфик. запахом, плавятся значительно ниже изомерпых с ними га-нитрозосоединений, в которые Н. переходят при действии абсолютного а, насыщенного НС1. Схематически получение Н. и их перегруппировка в нитрозосоедине-ния м. б. выражены следующими ур-иями (для примера взят дифениламин):

<^>-NH-3^> + HO-N о -*·

-Η₂ο _+[<3-ν-^3-,<3_νη-<3νο.

В случае, если в общей ψ-ле H. R_x представляет собой атом водорода, Н. являются продуктами изомеризации антидиазотатов (смотрите Диазосоединения) по схеме R-N R—NH

II £ I N—ОН N О

и способны давать соли со щелочными металлами. Эти Н. получаются при действии креп ких растворов щелочей на диазониевые соли; под действием к-т они способны переходить обратно в диазосоединения и в соли диа-зония. Этим свойством Н. пользуются в технике при ледяном крашении (смотрите Крашение ледяными к р а с и т е л я м и) для приготовления стойких препаратов диазосоединений. Наиболее употребительным является II., получаемый из я-нитрофенилдиазония в виде коричнево-желтого осадка, выпущенный в продажу герм, концерном «I. G.» под названием нитрозамин красный. Вследствие стойкости II. их можно смешивать с азосоставляющей и эту смесь наносить на ткань. Такие смеси выпускаются в продажу под названием р а п и д-к раси-т е л е й. Лишь при обработке к-той Н. переходит в способный к азосочетанию син-диазотат, а на ткани образуется азокраситель. Этот метод особенно применим для печатания волокнистых материалов. (См. Ситцепечатание).

Лит.: Шапошников В. Г., Общая техно логия волокнистых и красящих веществ, М.—Киев, 1926; Петров П., Викторов И. и Малютин Н., Химия, технология волокнистых веществ, Ив.-Вознесенск, 1928. И. Иоффе.