Озазоны

Озазоны, производные гидразоиов (смотрите): общая формула, характеризующая строение О.:

R, н

I I

R-NH-N : С — С : N-NH-Ri,

где R и Rj—алкильные или арильные остатки, R₂—остаток оксиальдегида, оксикетона или монозы. Наибольшее значение имеют (в химии углеводов) фенилов аз он ы, в которых R=Rj—фенил С,Н₆, R₂—остаток глюкозы; получаются они нагреванием глюкоз с избытком фенилгидразина, причем на самом деле происходит сложная реакция, протекающая след, образом: сначала при действии фенилгидразина на глюкозу получается соответствующий гидразон затем избыток фенилгидразина окисляет овую группу глюкозы, превращая ее в карбонильную группу (сам фенилгидразин восстанавливается при этом в анилин и аммиак); наконец третья молекула фенилгидразина дает с полученной кетозой (или альдозой) соответствующий О. Характерным для глюкоз является то обстоятельство, что исходная альдоза дает при этом кетозу, и наоборот— из кетозы получается альдоза. Благодаря этому свойству глюкоз, и кетозы и альдозы дают О. одинакового строения.

О. — легко кристаллизующиеся, плохо растворимые в воде вещества; фенилозазо-ны—желтые кристаллич. вещества. При нагревании с соляной кислотой от О. отщепляются две молекулы фенилгидразина, но при этом получаются не исходные глюкозы, а продукты их окисления, кетоальдегиды, т. н. озон ы, общей ф-лы R · СО · СНО (R— остаток глюкозы). Озоны представляют собою аморфные вещества, при восстановлении цинковой пылыо дающие соответствующие кетозы R · СО · СН₂ОП; пользуясь этой реакцией, можно альдозы превращать в кетозы; например d-глюкоза дает d-фруктозу. Реакции получения О. и озонов послужили средством для изучения и разделения моноз.

Лит.: F 1 S с h е г Е„ «В», 1884, В. 17, р. 579, 1887, В. 20, р. 821, 1890, В. 23, р. 2117, 1908, В. 41, р. 77. н. Ельцина.