Оксимы

Оксимы, органич. соединения, в состав молекулы которых входит оксимидная группа

N- ОI1. Получаются О. действием гидроксил-амина, ΝΗ,ΟΗ, на альдегиды или кетоны; различают 1) а л ь д о к с и м ы (оксимы альдегидов) и 2) кетоксимы (оксимы кетонов):

/Н

I. RCi +NH₂OH=HjO+K-CH:NOH;

II. R₂: C0 + NII₂0II=H₂0+R₂:C:N-0II.

О.—чаще твердые кристаллич. тела, реже—жидкости амфотерного характера— вступают в соединения как с к-тами, так и с основаниями; при нагревании с к-тами они распадаются на гидроксиламин и соответствующий альдегид или кетон; при восстановлении О. дают амины.

Ароматич. альдегиды образуют О. в виде двух изомеров, отличающихся по К,,; О. с более высокой <°„, при действии уксусного ангидрида легко распадаются (111), теряя воду и превращаясь в нитрилы (смотрите); плавящиеся при более низкой 1° изомеры О. при этой же реакции дают ацетильные производные (IV):

III. C,H₅-CH:N-OH -> H₂0+C_eH_s-CN;

IV. C_eH₃CH:N-0H + (CH₃C0)₂0 =

= CeII₃-CH : N-ОСОСНэ + СНз-СООН.

Ароматич. кетоны дают изомерные О. лишь в том случае, если оба радикала, связанные с кислородом, различны; кетоны, содержащие два одинаковых радикала, как дифенилкетон (С,П₅)₂СО, дают лишь один О.: (C_eH₆)„C:N

ОН; при замещении атома водорода в одном из ароматич. ядер какой-либо группой полу-

С н чается кетон, например ^{6 5}^СО, способный СНз^СвН^

дать уже два изомерных оксима. Реакция образования О. применяется иногда для разделения и очистки альдегидов и кетонов, чаще же всего—для их характеристики и идентификации. Н. Ельцина.