Пиразолы

Пиразолы, группа органич. (гетероциклических) соединений, находящихся в тесной структурной связи с пирролом (смотрите), от которого они производятся заменой в пиррольном ядре групп СН (в α-положении) на азот

5СН

—снз	/5,4СН-	—СНЗ/5	СН---N
I!	II	II	II
СН	«,5СН	Ν2α	СН СН

пиррол пиразол имидазол

П. по химич. свойствам близко стоят к пирролу. Они обладают свойствами оснований, с к-тами дают непрочные соли, водород имид-ной группы NH может замещаться металлами (гл. обр. серебром).

Кроме пиразолов, или α-м оноазолов, существует большой класс разнообразных органич. соединений, получаемых замещением групп СН в пирроле на азот. Так, замещением группы СН в /5-положении получаются /5-моноазолы, глиоксалины, или имидазолы; замещением двух СН-групп двумя атомами азота получаются пирродиаэолы (простейший C₂H₂N₂-NH), или т р и а з о л ы; тетра з о л ы, в которых три группы СН пиррольного ядра замещены тремя атомами азота (простейший CHNs-NH), см. Органические соединения. Основные свойства имидазолов по сравнению с пиразолами выражены сильнее; в триазолах основные свойства выражены весьма слабо, а тетразолы уже обладают ясно выраженным кислым характером.

Простейший из П. C_SH₃N-NH был впервые получен действием гидрата гидразина на эпихлоргидрин в присутствии хлористого цинка; теперь его получают б. ч. из его карбоновых к-т нагреванием (отщеплением частицы углекислоты С0₂). П. твердое тело с Р_пл. 70°, кипит без разложения при 178°; устойчив к окислителям, легко сульфируется, нитруется и бромируется. Гомологи его производятся замещением водорода групп NH или СН алкильным или же фенильным остатком.

Из производных П. известны нитропроизводные, обладающие кислым характером, с основаниями дающие соли; ам и н о-пиразолы.с характером анилинов, способные к образованию диазосоединений, с к-тами дают соли; пиразолкетоны, получаемые из II. действием а; пир-азолкарбоновые к-ты, получаемые многими способами,наир.окислением алкил-ниразолов; они легко распадаются при нагревании, отщепляя при этом частицу углекислоты С0₂. Восстановлением П. получаются его производные: ди-и тетрагидразолы; первые, пиразолины, слабые основания, растворяющиеся в крепких к-тах; простейший из них C₃H₆N₂, жидкость с 1° _Кип_ 144°. Большее значение имеют кетопроизв’одные пиразолинов, кетодигидропиразолы, содержащие СО-группу рядом с атомом азота

СИа—СН

I II

СН» N

пи раз один

СН»—СН

СО N

пиразолон пиразолоны, производные которых применяются в крашении и в медицине. Наиболее важный из пиразолонов—1-фенил-3-метилпиразол, который получается из аце-тоуксуспого эфира и фенилгидразина в виде бесцветных призм, нерастворимых в холодной воде и эфире, легко растворимых в е; дает целый ряд производных, применяемых в медицинской практике: антипирин (смотрите)—1-фенил-2, 3-метилпиразолон, салипири н—его салициловокислая соль, ацетопири н—его ацетилсалициловая соль, а с т р о л и н—метилэтилгликолевая соль, средство от мигрени, т у с с о л—миндальнокислый антипирин, мигрени н— смесь антипирина с кофеином и лимонной к-той, г и п н а л ь—соединение антипирина с хлоральгидратом—снотворное средство; бромопири н—1-фенил-2,3-диметил-4-бромпиразолон и аналогичный по строению иодопирин; пирамидон (смотрите)—1-фенил-2, З-диметил-4-аминопиразолон; т р и г е-м и н—соединение антипирина с бутилхло-ральгидратом, средство от невралгии, и многие другие препараты. Тетрагидр о-п и р а з о л ы, или пиразолидины, непрочные соединения, получаемые из бромистого триметилена (и его гомологов) действием фенилгидразина:

СНа-СНа

СНа СН₂

СНа—СН₂

I I СО N

пиразолидин пиразолидон они легко окисляются даже кислородом из воздуха, превращаясь в пиразолины, поэтому являются сильными восстановителями; более прочны их кетопроизводные—п и р-азолидоны. Н. Ельцина.

Лит.: см. Гетероциклические соединения.