Пирамидон

Пирамидон, C₁₃H₁₇ON₃, 1-фенил-2, 3-ди-метил-4-диметиламинопиразолон, или 4-ди-метиламиноантипирин. Был впервые получен Штольцем (Stolz) в 1896 г. сн₃ сн₃

с₈н₅ · n

N — С

со—С · N

СНз

СН₃

Исходным продуктом для получения П. является антипирин (I), к-рый легко переводят (по Кнорру) в 4-нитрозоантипирин (II) действием азотистой к-ты. Полученное ни-трозосоединение легко восстанавливается в 4-аминоантипирин (III) (получается в чистом виде через бензилиденаминоантипирин); для получения пирамидона аминоантипирин метилируется йодистым метилом (или же ди-метилсульфатом). Реакции идут по следующей схеме:

СНз

/N — С · СН₃

СбН₅-н П

^хСО—с-н

СНз СНз

-f HONG

С_вН₅ N

N — С

г2Н»

CfiH₅ · N:

^ХСО—C-NO II.

СНз СНз N — С

II +2СНз J

^ХСО—С · NH» " “

III.

СНз СН₂/N — С

C₆H_SN< i СН₃^хСО—С · N<

^ХСН₃

Этот способ дает плохие виды П., т. к. при метилировании йодистым метилом или ди-метилсульфатом выделяются побочные продукты (четвертичные аммониевые основания); хорошиевыходыполучаются действием хлоруксусной кислоты на аминоантипирин и нагреванием полученного продукта [Ч·

П. представляет блестящие листочки с 108°. Легко растворим в воде, разбавленных кислотах, е, бензоле, труднее— в эфире. Находит большое применение как жаропонижающее и болеутоляющее средство и действует сильнее, чем антипирин (смотрите). Хлорное железо окрашивает раствор П., слабо подкисленный соляной к-той, в фиолетовый цвет. Производство пирамидона установлено в СССР на одном из зазодов Гос-медторгпрома.

Лит.: 1) Г. П. 144393/1902,—М еу e г V. u. Jacobson Р., Lehrbuch d. org. Chemie, В. 2, T. 3, Berlin, 1923; F г и n k e 1 S., Die Arzneimittelsynthe-se, 5 Aufl., B., 1921; Was er E., Synthese d. orga-liischen Arzneimittel, Stg., 1928. M. Кацнельсон.