Пиридин

Пиридин, C₅H₅N, бесцветная прозрачная, обладающая резким специфическим _γ запахом, жидкость. Н|⁶=0,978;

он t°K_Un. 115Д°, 1°пл. 38,2°, скрытая hc/AsCH ^{теплота} испарения (при 115,5°) ί, < i f 101,4 cal/г, удельная теплоемкость (в пределах 21-Н08⁰) 0,431; вязкость при 25° 0,0088. В воде, спир-. сн те и эфире пиридин растворим “i ^а во всех отношениях; с водою он ^Ν дает гидрат C₅H₅N-3H₂0, кипя щий при 92—93°. П. сильно гигроскопичен. Он является хорошим растворителем для многих органических веществ; хлористая и хлорная медь, хлористый цинк, хлорная ртуть, хлористое серебро, азотнокисл, свинец легко растворяются в П. Хлористая ртуть при прибавлении П. мгновенно разлагается на ртуть и хлорную ртуть, переходящую в раствор. В химическом отношении П. представляет слабое основание, не меняющее цвета лакмуса, но образующее с сильными минеральными кислотами соли, легко растворимые в воде. Подобно аммиаку П. образует ряд двойных и комплексных солей, например (C₅H₅N-HCl)₂PtCl₄. Пиридин очень стоек по отношению к окисляющим нс реагентам и к действию высоких t°; при кипячении с азотной или хромовой кислотами он не разлагается. При действии водорода в присутствии никеля при t° 180—250° П. в большей части остается неизмененным; при восстановлении натрием в горячем растворе в абсолютном этиловом е — дает полностью гидрированное соединение и и-перидии C₆H_nN. При нагревании выше 300° с конц. иодистоводородной кислотой П. расщепляется, давая нормальный пентан и аммиак; при нагревании до 330° с нитрующей смесью (HN0₃ -f H₂S0₄) дает нитропиридин (игольчатые кристаллы 1°_пл. 41°, f_Kun. 216°); при кипячении с конц. серной к-той дает сульфосоединение. Находится П. гл. обр. в продуктах пиролиза каменного угля, бурого угля, торфа, лигнита и древесины; пиридиновое гетероциклическое ядро входит в состав многих ов. В промышленном масштабе П. добывается в смеси с его гомологами из легких и средних фракций каменноугольной смолы (смотрите Пиридиновые основания). Многочисленные синтезы П. освещены в специальной литературе. Пиридин применяется в качестве растворителя многих органич. веществ как в технике (например для растворения каучука), так и для целей анализа, например для определения свободных углеводородов в каменноугольной смоле; при органич. синтезах П. служит катализатором (например при окислении ацетальдегида в перекись ацетила), также в качестве среды для сохранения активного никелевого катализатора: Ni под слоем П. долго сохраняет активность. П. пользуются как средством, связывающим соляную кислоту (например при ацетилировании целлюлозы помощью хлористого ацетила); П. применяется также для очищения индиго, для денатурации винного а и в качестве инсектисида, защищающего виноград от виноградной тли.

Лит.: Чичибабин А. Е., Основные начала органической химии, 3 изд., М.—Л., 1931; Hollins С., The Synthesis of Nitrogen Ring Compounds Containing a Single Hetero-Atom (Nitrogen), L., 1924; Meyer V. u. Jacobson P., Lehrb. d. organ. Chemie, B. 2, Teil 3, 2 Aufl., B., 1923. Ф. Рыбкин.