Пирогаллол

Пирогаллол, пирогалловая к-та, триоксибензол, С_вН₃(ОН)₃ (1,2,3), трехатомный фенол, изомер флороглюцина (1, 3,

5) и оксигидрохинона (1, 2, 4). См. Фенолы. Впервые П. был получен Шееле в 1786 г. в галловой к-me (смотрите); кристаллизуется в виде легких белоснежных кристаллов, легко возгоняется и перегоняется (при 730 миллиметров Hg давления и Г 292—294°) не без разложения; t°_njl. 132,5°, уд. в 1,453; растворим в воде, менее в е и эфире. Щелочные растворы П. легко окисляются на воздухе (частица П. поглощает из воздуха 3 атома кислорода и более), принимая при этом коричневую окраску. Многие реакции окисления П. сопровождаются выделением света: при действии перекиси водорода (30%-ной) в присутствии поташа выделяется розовый свет, при окислении хромовыми и железными солями в присутствии серебра—белый свет. П. восстанавливает золото, серебро и ртуть из их солей, ядовит. Для П. характерны следующие цветные реакции: с солями закиси железа он дает белую муть; в присутствии солей окиси железа получается голубое окрашивание, быстро переходящее в коричнево-красное. Нагревание серной к-той с незначительным количеством винной кислоты дает фиолетовое окрашивание. Указанные цветные реакции служат для качественного определения П.; для этой цели служит также нагревание П. с фталевым ангидридом и с избытком серной к-ты, причем П. переводится в 1,2,3-триоксиантрахинон, дающий характерный спектр. Количественное определение II. производят окислением П. раствором перманганата и дальнейшей обработкой йодистым калием, причем выделяющийся иод титруют тиосульфатом. В природе П. встречается как существенная часть многих естественных красителей (гематоксилин, эллаговая к-та); его диметиловый эфир, С₆Н₃(ОСН₃)₂(ОН), входит в состав креозота (смотрите). Синтетически его получают из 2,6-ди-хлорфенол-4-сульфокислоты, к-рую нагреванием с едким кали (до 150—160°) переводят в пирогаллол-5-сульфокислоту, и затем при нагревании с минеральной к-той отщепляется сульфогруппа. Более распространен способ получения П. из галловой кислоты нагреванием с глицерином или с поваренной солью (при 250° и 10 миллиметров давления) или с водой (при

200—210°). В последнем случае галловую кислоту нагревают с половинным (по весу) количеством воды в автоклаве при давлении 12 aim и при t° 175°; пары воды и углекислоту отводят в холодильник. Процесс длится ок. 3 ч., после чего нагревание прекращают, уменьшают давление и осветляют охлажденный раствор костяным углем. Жидкий П. переливают в плоский железный сосуд, где он остывает. Дальнейшая обработка (путем возгонки или дистилляции) зависит от цели применения П.; для медицинских и фотографических, где требуется П.меньшего уд. в., применяют возгонку. Главное применение находит П. вследствие его восстановительных свойств в фотографии как энергичный проявитель (для негативов и диапозитивов) как в чистом виде, так и в виде смешанных препаратов (смотрите Проявители). В крашении применяют П. для приготовления некоторых (гл. обр. протравных) азокрасителей (церулеин, галлеин), б. ч. применяемых в крашении мехов; также применяют П. для окраски волос в коричневый цвет, а в комбинации с щелочными солями серебра—в черный. При лечении кожных болезней (псориазис) и сифилиса применяют ацетаты П.: моноацетат— эвгаллол, триацетат — ленигаллол и сравнительно реже употребляемый диацетат—с алигаллол.Из производных П. наиболее важное—сульфокислота С_вН _а( О Н) ₃SO ₃Н, получаемая нагреванием П. (25 ч.) с конц. серной к-той (15 ч.) на водяной бане; применяется для окраски волос в черный цвет.

Лит.: Энглиш Э., Основы фотографии, пер. с нем., М—Л., 1927; Ullm. Enz., В. 9. Н. Ельцина.