Пиррол

Пиррол, C₄H₅N, гетероциклическое ор-ганич. соединение, открытое в 1834 г. Рун—сн/з _ге в каменноугольном дегте (по „нс сна характерной для П. и его гомо- логов реакции окрашивания в

^NH красный цвет сосновой лучинки,

смоченной в соляной к-те и высушенной). Впервые выделен Андерсоном в 1858 г. из костяного масла, служащего источником получения П. в больших количествах. П.— бесцветная жидкость с t°_mm. 130—131° и уд. весом 0,948. При стоянии П. темнеет вследствие окисления кислородом воздуха. В воде П. почти нерастворим; в е и эфире растворяется легко. По запаху свежелере-гнанный П. напоминает хлороформ. П. может быть получен при нагревании аммонийной соли слизевой кислоты до 200° в глицерине, насыщенном аммиаком:

COONH4 · (СНОН)₄ COONHj=C4H4NH + 2 со₂ + + NH₃ +4Н,0.

Действие аммиака на дикетоны и диальдегиды, имеющие карбонильные группы СО в 1, 4 положениях, также приводит к образованию П. и его производных. В частности П. образуется при действии аммиака на янтарный альдегид С₂Н₄(СНО)₂ · СОН. Смесь ацетилена и аммиака при пропускании через слабо накаленнуютрубкутакже дает пиррол.

П. обладает свойствами слабого основания: в сильных к-тах он растворяется с образованием солей. При этом однако происходит полимеризация П. и осмоление его, поэтому обратное выделение П. из растворов его солей не удается. При более длительном действии кислот на II. происходит выделение аммиака и образуется аморфный продукт, нерастворимый в к-тах и щелочах, так называемым красный П. Сходство П. с ароматич. соединениями выражено очень слабо: П. не нитруется и не сульфируется, неустойчив по отношению к окислителям; перманганат охшсляет его в имид янтарной кислоты (СН₂)₂ (CO)₂NH. При действии галоидов водород в ядре П. замещается галоидом с сохранением структуры ядра (наир, тетраиодпиррол—и о д о л С₄ J, NH).

По нек-рым свойствам П. сходен с ароматич. аминами и фенолами; так, с диазосоединениями он образует азосоединения:

C₆H₅N₂C1 + C4H4NII=C_eH₅N₂-C₄H₃NH + НС1;

с хлороформом в присутствии щелочи образует альдегид:

C₄H₄NH + CHCl2+3KOH=3KCI + C4H₃CHONH+2H₂0.

При действии на П. конц. раствора КОН или свободных щелочных металлов, атом водорода при азоте замещается атомом метал ла; полученный п и р р о л-к алий (а также П.-натрий) C₄H₄NK применяется для синтезов гомологов и производных П. Восстановление П. происходит легко и приводит в зависимости от условий к образованию пиррол и н а C₄H„NH и в дальнейшем п и р-ролидина C₄H_rNH. Необходимо указать на возможность перехода пятичленного пиррольного кольца в шестичленное пиридиновое. Так, при пропускании метилпиррола С₄Н₃ СН₃· NH через слабо накаленную трубку получается пиридин (смотрите) C₅H₅N.

П. не находит применения в технике. Из его простейших производных в медицине употребляется иодол (смотрите Иода соединения, фармацевтические препараты и о д а). К более сложным производным П. принадлежат многие вещества растительного и животного происхождения, например ы—никотин,, атропин и др. В структуру молекулы белков входит пиррольное ядро, к-рое при гидролизе белков дает α-пирролидинкарбоновую к-ту—п р о-л и и. Гемин, получаемый при гидролизе гемоглобина (красного вещества крови), также относится к числу производных П. К последним должен быть отнесены также билирубин (красящее вещество желчи) и хлорофилл, что указывает на близкое между собой родство в химич. отношении важнейших для органич. жизни веществ.

Лит.: Чичибабин А. Е., Основные начала органич. химии, 3 изд., М.—Л., 1931; М еу er V. и. Jacobson P., Lehrbuch der organischen Chemie. В. 2, T. 3, В., 1923; Schmidt J., Die Chemie des Pyrrols und seiner Derivate, Stg., 1904, Dllm. Enz., B.9; C i a m i c i a n G., Ober d. Entwieklung d. Chemie d. Pyrrols im letzten yierteljahrhundert, «B», 1904, B. 37, p. 4200—4255. П. Коржев.