Резорциh

Ре30рциh, м-диоксибензол 1,3-С_йН₄(ОН)₂, двухатомный фенол, изомер пирокатехина (смотрите) и гидрохинона (смотрите). В природе находится в нек-рых естественных смолах (галь-бан, асафетида), откуда впервые Р. был получен. Р.—кристаллическое вещество без цвета и запаха, сладковатого вкуса; 1°_пл. 111°; t°_Km 276,52^ d¹⁵=1,2717; растворим в воде и е; в 100 ч. воды растворяется: при 0°—86,4 ч., при 125°—147,3 ч., при 30°— 228,6 ч.; Р. мало растворим в бензоле: при 24° 1 ч. Р. растворяется в 435 ч. бензола. Водные растворы Р. растворяют крахмал и клетчатку. При нагревании Р. восстанавливает фелингову жидкость. На воздухе при действии аммиака он окрашивается в розовый цвет, переходящий при стоянии в коричневый. При метилировании Р. дает моно- и диме-тиловый эфиры, отличающиеся характерным запахом. Обработка Р. хлористым ацетилом или уксусным ангидридом дает моно- и ди-ацетиловый эфиры; нагреванием Р. с аммиаком или с хлористым аммонием получают At-аминофенол. Действием натриевой амальгамы в кипящем водном растворе Р. восстанавливают в д и г и д р о p е з о р ц и и С₆Н₃0₂; щелочным плавлением его получают д и р е-8 о р ц и и С₁₂Н₁₂0₄ и флороглюцин

1,3,5-С₆Н₃(ОН)₃; энергичным нитрованием по лучают тринитрорезорцин,сульфированием— дисульфокислоту, при действии азотистэ к-ты—2, 4-д и и и т р о з о p е з о р ц и н; нагреванием Р. с бикарбонатом калия получают (9-резорциловую (2, 4-диоксибензойную)" к-ту. Нагреванием с овой к-той получают резорцинарсиновую к-ту; конденсацией Р. с HCN получают резорциловый альдегид, с хлористым ацетилом Р. дает резанетофенон(4-аце-торезорцин) и 4, 6-диацеторезорцин; конденсацией Р. с фталевым ангидридом получают флуоресцеин.

Р. образуется при щелочном плавлении многих ароматических соединений, главным образом фенолсульфокислот. Заводской способ получения Р. из бензолдисульфокислоты C₆H₄(S0₃H)₂ ведется таким образом: 230 килограмм едкого натра сплавляют с небольшим количеством воды в железном котле, снабженном мешй, и туда лее быстро впускают 125 килограмм бензолдисульфокислоты (1° не должна превышать 270°). Когда плав приобретает коричневый цвет, нагревание прекращают; по застывании плава его измельчают, выщелачивают полученный резорцинат натрия водой и подкисляют соляной к-той; из раствора экстрагируют Р. амиловым ом или эфиром; после отгонки растворителя Р. очищают перегонкой в вакууме. В продажу технич. Р. поступает в виде крупных кусков; чем чище продукт, тем он светлее и постояннее на воздухе. Чистый препарат Р. (для медицинских целей) получают возгонкой в виде бесцветных игол.

Для обнаружения Р. служит целый ряд цветных реакций: с фталевым ангидридом он конденсируется в флуоресцеин, в щелочном растворе дающий характерную зеленую флуоресценцию; при нагревании с H₂S0₄ и нитритом он дает резоруфин, флуоресцирующий в щелочном растворе красным цветом; при сплавлении с Na-нитритом Р. переходит в лакмоид (смотрите Реактивные бумаги). Нагреванием с хлористым цинком Р. дает коричневый продукт конденсации; при нагревании с винной к-той и конц. H₂S0₄ дает интенсивное карминово-красное окрашивание; с хлорным железом—фиолетовое. Реакция перевода Р. в флуоресцеин служит для его аналитич. определения. С формальдегидом в солянокислом растворе Р. дает нерастворимый аморфный продукт конденсации—реакция, обнаруживающая Р. в разведении 1 : 100 000; со свинцовым сахаром Р. не дает осадка (отличие от пирокатехина), с перекисью марганца не дает хипона (отличие от гидрохинона).

Применение. Р. служит исходным материалом для получения промежуточных продуктов синтеза красителей (азокрасителей, оксазинов, группы флуореецеина. сернистых красителей). Для основных красителей Р. служит хорошим растворителем. В медицине употребление Р. (приготовление различных мазей и патентованных средств) основано на его дезинфицирующем действии и на способности вызывать слущивание эпидермиса. В красках для живописи (для темпера) Р. служит средством, консервирующим яичный белок. Резорпинацетат служит заменителем камфоры при приготовлении ацетилцеллюлозы. Продукты конденсации Р. с ацетальдегидом применяются как дубильные средства; тринитрорезорцин—чатое вещество; в медицинском анализе резорцин служит для обнаружения белка в моче.

Фигура 4. ная а—800

Лит.: Jones D. 0., P r a h 1 M. A., Taylor J. R., Analysis of Resorcin, «I. Eng. Chem.», 1932, v. 24, 1, p. 84; см. также Фенолы. H. Ельцина.