Стерины

Стерины, группа органических соединений ового характера, широко распространенных в мире растений и животных и имеющих чрезвычайно важное биологическое значение. Представителем С. является холестерин, впервые, найденный в желчных камнях у человека. В растениях были найдены С., изомерные холестерину и близкие к нему как по химич. составу, так и по физиологич. функции. Аб-дерхальден соединил их в одну группу под общим названием С., разделив назоостери-н ы (С. животного мира) и фитостерины (С. растительного мира).

С.—бесцветные, б. ч. хорошо кристаллизующиеся тела, растворимые в органич. растворителях, плохо — в воде, по химич. функции— •ы, б. ч. одноатомные (на 1 атом О в них приходится 274-30 атомов С и 46-4-50 атомов Н), хотя встречаются среди них и многоатомные ы. В физиологич. литературе С. вместе с другими компонентами клетки, имеющими по растворимости сходство с жирами, объединяют под общим названием липоидов, С. сравнительно редко встречаются в свободном состоянии, чаще в виде сложных эфиров и глюкозидов (в растениях). Несмотря на широкое распространение С. в природе («нет ни одной живой клетки без С.»,—Абдерхальден) роль их в жизни клетки еще не выяснена. Исследование структуры и значения С.—важная биологическая проблема.

Представитель зоостеринов, холестерин С₂₇Н₄₆0, одноатомный вторичный, ненасыщенный (легко присоединяет бром, давая дибромид); иглы с 1°_ПЛ 148,5°, нерастворимые в воде, трудно—в е и ацетоне и хорошо растворимые в бензоле, пиридине, эфире и сероуглероде; оптически активен; раствор в хлороформе вращает влево, [a]_D=— 37,8°. Строение холестерина не вполне установлено. Ему соответствует углеводород холестан С₂₇Н₄₈; •окислением холестерина получается кетон х о-лестенон С₂₇Н₄₄0. Холестерин находится гл. обр. в виде сложных эфиров в различных тканях животных организмов, в свободном состоянии — в мозгу, головном и спинном (до 10% высушенного вещества), в красных кровяных тельцах, в желчи, в почках, в молоке, в мышцах; в свежеснесенных яйцах он находится в свободном состоянии; при высиживании яиц все большее его количество переходит в сложные эфиры, количество которых доходит до 40%. Все животные жиры содержат холестерин, чем они отличаются от растительных жиров, в которых он отсутствует. Большие количества холестерина находятся в жиропоте в виде сложных эфиров высокомолекулярных жирных к-т. Добывают холестерин из желчных камней или из головного мозга; после высушивания и измельчения материал смешивают с гипсом и незначительным количеством песка и после нескольких часов стояния из отвердевшей массы экстрагируют холестерин ацетоном.

Для определения холестерина служат многие цветные реакции: к раствору холестерина в хлороформе при ливают равный объём конц. серной к-ты; раствор становится сперва кроваво-красным, затем пурпурно-красным; при обработке того же раствора несколькими каплями ледяной уксусной к-ты, после приливания по каплям серной к-ты, получается розово-красный цвет, постепенно переходящий сперва в голубой, затем в зеленый.

Физиологически важное значение холестерина—его антигемолитич. действие: он препятствует гемолизу (выделению гемоглобина из красных кровяных телец), происходящему от различных причин, например в результате ового отравления или от действия сапонинов (смотрите), с которыми, а также с дигитонином, холестерин вступает в химич. соединение и тем препятствует гемолизу. Из соединений холестерина наибольшее значение имеют его сложные эфиры с насыщенными жирными к-тами: х о-лестерилацетат, служащий для распознавания холестерина (отделение от фитосте-рина), пропионат, изобутират, пальмитати др.; большинство из них находится в жиропоте наряду со свободным холестерином.

Из других зоостеринов второстепенное значение имеют: копростерин С₂₇Н_4яО, находящийся в человеч. испражнениях, к-рый легко отделяется от холестерина благодаря тому, что он как предельный не присоединяет брома; в испражнениях травоядных (лошади) найден гиппокопростерин, высокомолекулярный (С₂₇Н₅₄0 или С₂₇Н_5<50) с ббльшим содержанием водорода, чем вышеописанные С. (есть предположение, что гиппокопростерин не есть продукт обмена веществ животного, но переходит без изменения из травы, служащей животному пищей). Из кремневых губок выделен спонгостерин, изомер копростерина; из жировых веществ куколки шелковичного червя выделен б о м-бицестерин, изомер холестерина, от которого отличается кристаллич. формой; в лучах иглокожих найден С. стелластерин, дающий, как и холестерин, химич. соединение с дигитонином.

Фитостерины не встречаются в животном мире. Среди них есть одноатомные и многоатомные ы, из которых только последние оптически активны (б. ч. вращают влево). Наиболее изучен ситостерин, изомер холестерина, впервые выделенный из ростков ржи; он чаще встречается в смеси с другими С. (в льняном масле, в почках клевера); встречается как в свободном состоянии, так и в виде глюкозидов; кристаллизуется из разбавленного а (кристаллогидрат) в виде листочков, из эфира (безводный)—в иглах; у безводного 138°; легко растворяется в эфире и хлороформе, трудно—в холодном и легко—в горячем е; оптически активен, [a]_D=— 33,9°: цветные его реакции .аналогичны цветным реакциям холестерина (смотрите выше), к-рому он подобен в химич. отношении: он дает дибромид, окисляется в кетон, ситостенон С₂₇Н₄₄0, то есть является тоже ненасыщенным вторичным ом; легко ацетилируется. Ситостерин очень распространен в растительном мире: встречается в растительных маслах (хлопчатниковом, ореховом и др.), в картофеле, моркови, брюкве и др., чаще в смеси с другими фитостеринами.

Из других фитостеринов нужно назвать с т и г мает е р и н—С. моркови, бобов сои; брассикасте-р и н—С. репы и др. Низшие растения также содержат С.: в спорынье найден эргостерин, близкий к холестерину ,в грибах— фунгистерин. Из многоатомных Ст можно указать на бетулин из коры березы, арнидол из почек арники и др. К С. близко подходят т. н. резиноловые ы, как эйфорбон, лупеол и др.

Исследование С. имеет важное значение для пищевой пром-сти, т. к. позволяет по присутствию того или иного С. в жире определить происхождение последнего (растительный, животный или смесь их).

Лит.: Meyer Y. u. Jacobson Р., Lehrb. d.

organ. Chemie, 2 АиП.,В. 2, T. 4, В.—Lpz., 1924; Ab d е Γη а 1 d e η, Lehrb. d. physiol. Chemie, 4 Aufl., T. 1, B.— W., 1920, p. 248, 255, 326, 331. H. Ельцина,