> Техника, страница 84 > Теин

Теин

Теин, кофеин, 1, 3, 7-триметилксантин C₈H₁₀N₄O₂·Н₂0 относится к числу важнейших растительных ов (смотрите); открыт Рунге в 1820 г. в кофе; Удри нашел его в чайных листьях. Содержится в листьях и семенах кофейного дерева (1—2%), в чае (2—4%), в орехах кола (3%), в гуаране (5%), в небольших количествах также в какао. Родоначальным веществом Т_; является гетероциклич. вещество—п урин (ф-ла I); входящие в циклы атомы нумеруются в указанном порядке:

(i) (6)

N=CH 1 I (7)

(2)СН (5) С-NH_X

^ II >

N-С---

(3) (4) (9)

I. II.

Формула строения теина, который представляет 1,3,7-триметил-2,6-диоксопурин (формула II), доказана синтезов (Э. Фишер, 1899 г.). Теин кристаллизуется из горячей воды в шелковистых блестящих иглах с одной молекулой воды. На воздухе теряет часть кристаллизационной воды и при температуре 100° становится безводным; плавится (безводный) при 236,5°. Горек на вкус; растворим в 80 ч. холодной и 2 ч. кипящей воды, в 9 ч. хлороформа и 1 300 ч. эфира; мало растворим в е, сероуглероде, бензоле и петролейном эфире. Он не содержит атомов водорода, способных замещаться на металлы; является значительно более сильным основанием, чем другие метилированные ксантины, и дает прочные соли с к-тами. При окислении Т. бертолетовой солью с соляной к-той получаются диметилаллоксан и метилмочевина. Чистый Т. (кофеин) должен растворяться в 10 объёмах кипящей воды, образуя прозрачный, бесцветный, нейтральный раствор. 0,1 г Т. должна раствориться без окраски в крепкой серной или крепкой азотной к-те (испытание на присутствие посторонних ов, салицина⁴—глюкозида ивовой коры, сахара и тому подобное.). При высушивании при 100° Т. должен терять не больше 8,5% воды.

Т. добывается из чайной пыли и кофейных бобов; частью готовится синтетически из мочевой кислоты. Из чайной пыли его получают извлечением водой с прибавлением гашеной извести или лучше магнезии; водный экстракт

(8)

сн

ОС С—N:

I II

HoC-N—С—N

/СН.,

>СН

упаривается в вакууме, хорошо охлаждается, причем выделяются загрязнения, фильтруется, еще упаривается до начала кристаллизации, и выделившийся Т. перекристаллизовывается из воды. Т. добывается также из кофейной сажи (до 20% Т.), полученной при обжиге кофе (кофейная сажа, загрязненная смолами, экстрагируется бензолом или смесью 80% бензола и 20% а). Выделившийся после отгонки растворителей Т. перекристаллизовывается из этих же растворителей. Т. получается как побочный продукт при производстве кофе, не содержащего Т. (кофеина). Значительные количества Т. получаются синтетически по способу нем. фирмы Берингер. Исходным материалом является мочевая к-та, добываемая из гуано. При нагревании с уксусным ангидридом получается 8-метилксантин; действием на него йодистого метила и других метилирующих средств можно получить 1, 3, 7, 8-тетраметил-ксантин. Осторожным действием хлора на последний можно заменить в 8-метильной группе все три атома водорода на хлор; при кипячении полученного продукта с водой получается Т. Реакция идет по следующей схеме:

NH—СО со С—NH

X

NH—СО Действие

Уксусн. ] CH₃J и

_ч ангидп. СО С—NH_V потом С1

I )С0---► х !^! XJ-CH, -+

NH—С—NEr Nil- С—N-

Мочевая к-та 8-метил-ксантин

СН₃ -N—СО i ί

СО С—N(CH₃) С)

i 1 "ССН₃->

CHg.N-C-N^^

1. 3, 7, 8-тетраметилксантин СНз—N—СО

СО С—N(CH₃1 НЮ

I ____"С*СС1₃ —

СН₃—N—С—N -- """

8-трихлор-1, 3, 7, 8~тетрамэтипксантиь

CH₃.N — СО i !

-* СО—С—N (СНз) ч

I I ⁴ СН

СН₃ N.С—N

Теин (кофеин)

В СССР предложено (Б. Куинджи) готовить Т. из гуанина, находящегося в рыбьей чешуе, действием азотной кислоты и метилированием полученного ксантина по следующей схеме:

NH—со NH—со

II II

H^N-C С—ΝΗ₄ HNOo СО С—NH

•II II ^СН - | И СН -

N-С—NX NH—с—NX

Гуанин (2-амино-6-оксопу-рин)

II з С—N

Ксантин (2,6-диоксопуоин) СО

СО—С—Ν^τ/

I ί!

Н₃С—Ν-- -С—N Теин (кофеин)

• СНз

Ун

Т. применяется в медицине как средство, поддерживающее сердечную деятельность; он действует возбуждающим образом на центральную нервную систему; является хорошим препаратом против мигрени и применяется также как мочегонное средство. Употребляется в медицине в виде основания и также в соединении с бензойнокислым натрием, с салициловокислым натрием и в виде лимоннокислой соли. Одинаковое действие чая и кофе объясняется содержанием Т. в обоих напитках.

Лит.: Ш в и ц е р ΙΟ., ы, пер. с нем., Л., 1930; Wolfenstein R., Pflanzenalkaioide, 3 Aufl., В., 1922; Schwyzer J., Die Fabrikation pharmazen-tiscber und chemisch-technischer Produkte, B., 1931; W i liter stein-Trier. Die A.lkaloide,B., 1910. M. Кацнельсон.