Трифенилметил

Трифенилметил, свободный органич. радикал, имеющий строение (I), растворяющийся с желтым цветом в органич. растворителях и находящийся в растворах в равновесии с димерной формой—гексафенилэтаном (II).

i и

2(С₆Н₅)зС-^ (С₆Н5)₃С-С(С₆Н₅)з.

Т. является родоначальником большой группы более сложных свободных радикалов (смотрите), обладающих иногда значительно более глубокой цветностью, изучение которых непрерывно продолжается. Впервые Т. был получен Гомбер-гом в 1900 г. из трифени л мети л бромида;* в настоящее время получается преимущественно из более доступного трифенилметилхлорида при действии на раствор последнего в абсолютно сухом органич. растворителе, в струе сухого инертного газа, мелко раздробленного металла (серебро, ртуть, цинк или медь). Т.— весьма ненасыщенное и в силу этого весьма реакциеспособное вещество, способное к целому ряду реакций присоединения. При действии кислорода легко переходит в перекись Т. В эфирном растворе присоединяет металлич. калий или натрий, переходя в темнокрасный Т.-калий или Т.-натрий, легко гидролизующиеся даже от следов влаги. Цвет растворов Т. одни исследователи (Гомберг) объясняют наличием в растворе равновесия между бен-зоидной и хиноидной формами (смотрите Красящие вещества синтетические), другие же (Виланд и Чичибабии) считают достаточным для цветности растворов Т. одной его нена-сыщенности. Т. не имеет практич. применения, но его значение весьма велико при теоретическом изучении основных положений органической химии.

Лит.: Гаттерман Л. и Виланд Г., Практические работы по органической химии, пер. с нем., 4 изд., Л., 1932; Чичибабии А., Исследования по вопросу о трехатомном углероде и о строении простейших окрашенных производных трифенилметана, M., 1912; S с h m i-cl 1 i n J., Das Triphenylmethyl, Stg., 1914; WaldenP., Die Chemie d. freien Radicale, Lpz., 1924; S chlenk W., «B», 1914, B. 47, p. 1664; 1916, B. 49, p. 608; W i e 1 a n d H., ibid., 1908, B. 41, p. 3028; 1911, B. 44, p. 2557; G о m-borg M., ibid., 1900, B. 33, p. 3153; О о m b e r g M., Organic Radicals, «Chem. Rev.», Baltimore, 1924, V. 1, p. 91. И. Иоффз.