Уретаны

Уретаны, RO-CO-NH₂, сложные эфиры кар-баминовой кислоты Η0·00·ΝΗ₂. Получаются действием аммиака и аминов на эфиры хлоруголь-ной кислоты (I) или на средние эфиры угольной кислоты (II) при обыкновенной t°:

I. Cl-C0-0-C₂H₅+NH₈=NH₂-C0-0-C.8H₅+HCl,

II. C₂H₅0-CO-OC₂H₅ + NH₃=NH₂-CO-OC₂H₅+C₂H₅OH

или нагреванием мочевины со ами:

CO(NH₂)₂ + C₂H₅OH=NH₂-CO-OC₂H₅+NH₃

или кипячением азидов к-т со ами:

R-CON₃+C₂H₅OH=R-NH-CO-OC₂H₅+N₂.

У.—бесцветные, прекрасно кристаллизующиеся вещества, перегоняющиеся без разложения, растворяющиеся в е, эфире и воде. При омылении они расщепляются на угольную к-ту, аммиак и. Эта реакция служит для получения первичных аминов из органич. к-т: r-nh-co-oc₂h₆+h₂o=r-nh₂+co₂+c₂h₅oh. Этиловый эфир карбаминовой кислоты NH₂-CO· •ОС₂Н₅, обычно называемый У., представляет листочки, tn_X, 48,5°, t°_Kun. 180°. Он легко растворим в воде, также в е. Действием крепкой азотной кислоты получается нитроуретан N0₂-NH-C0-0C₂H₅, при омылении последнего получается н и т р„а м и д ΝΗ₂·Ν0₂. При действии азотистой кислоты на моноалкилированные при азоте У. получаются нитрозоуретаны: ch₃-nh.co-oc₂h₅+hono=h₂o+

+ CH₃-N(NC»-CO-OC₂H₅. нитрозометилуретан

При омылении его получается ди азо метан

Многие У., кроме обыкновенного У.—У. этилового а, являются снотворйыми средствами и имеют применение в медицине, например гедонал—У. метилпропилкарбинола ПН₂-СО·

• О-СН (СН₃)-С₃Н₇, ап о н а л—У. амиленгидра-та NH₂-C0-0-C(CH₃)₂-C₂H₅; алеудрин — У. а, α-дихлоризопропилового голя ΝΗ₂· •СО · О · СН(СН₂С1)₂, эйфории — фенилуретан C₆H₅NH-CO-OC₂H₅.

Лит.: F г a n k e 1 J., Die Arzneimittel-Synthese, 3 Aufl., В., 1912; М е у е г V. u. Jacobson В., Lehr-buch der organischen Chemie, 2 Auil., В. 1, T. 2, B.—Lpz., 1923. M. Кацнельсон.