Фенилендиамины

Фенилендиамины, щей ф-лы C₆H₄(NH₂)₂;

(ο-, п- и м-). о-Фенилендиамин, 1,2-диамино бензол, получается восстановлением о-нитро--анилина или о-динитробензола; кристаллизуется из хлороформа в бесцветных блестя-

этиловый эфир фе-

диаминобензолы об-известны 3 изомера щих листочках с [°_пл_ 102—103°;

252°;

трудно растворим в холодной воде, хорошо— в е, эфире и хлороформе. Для него характерна способность к конденсации с образованием новых ядер: так, при обработке горячего раствора солянокислого о-фенилендиами-на раствором хлорного железа выделяются красные (рубиновые) кристаллы солянокислого

’ N

диаминофеназина C₆H₄<^|^)C₆H₂(NH₂)₂;

при кипячении с муравьиной или уксусной кислотами о-фенилендиамин переходит в бен-

/^NH _r

зимидазол С_сН₄-

СН, который вы-

деляется при прибавлении щелочи. Применяют о-фенилендиамин для крашения волоса, меха и перьев и как промежуточный продукт при синтезе ряда красителей. ж-Фенилендиамин, 1,3-диаминобензол, получается восстановлением л-динитробензола; масло, с температурой плавления 63° и температурой кипения 287°; легко растворим в воде, мало постоянен при хранении; более прочна его солянокислая соль; прибавление к нейтральному ее раствору нитрита калия вызывает появление окраски (образование бисмарка коричневого); реакция характерна для всех ж-диаминов; ей пользуются для их обнаружения. ж-Фени-лендиамин применяется в крашении и печатании тканей, в производстве азокрасителей (бисмарка коричневого, хризоидина и др.).

w-Фенилендиамин, 1,4-диамннобензол, получается восстановлением w-нитроанилина (цинковой пылью или электролитическим путем) или w-аминоазобензола; кристаллизуется в воде в моноклинных крист с 139,7° и i°_Mn. 267°; легко растворяется в е и эфире, хуже в воде, действием окислителей (нагреванием с Мп0₂ и серной к-той) переводится в хинон. Для него характерна цветная реакция (общая для всех η-диаминов): при обработке сероводородом и хлорным железом в ‘разбавленном кислотном растворе он образует фиолетовый краситель (лаута фиолетовый); при окислении с моноаминами дает синие красители, индамины (смотрите), применяется в крашениищ печатании тканей и для окраски мехов (смотрите Урсолы). и-Фенилендиамин ядовит, поражает подобно анилину почки и пищеварительные органы (смотрите Заболевания профессиональные).

Лит.: ВорожцовН., Ступени в синтезе красителей, Л., 1926.. Н. Ельцина.