> Техника, страница 90 > Фталевая кислота

Фталевая кислота

Фталевая кислота, простейшая двухосновная к-та ароматич. ряда С₆Н₄(СООН)₂. Известны 3 изомера (о-, м- и п-), которые получаются окислением соответственного ксилола (смотрите). о-Фталевая к-таили просто Ф. к., технически получается окислением нафталина конц. серной к-той в присутствии катализаторов—солей ртути или окислов ванадия. Ф. к. кристаллизуется в блестящих листочках ром-бич. системы, хорошо растворимых в горячей воде, е и эфире, с уд. в 1,585 -f- 1,593; дает средние и кислые соли; 180—200°;

при плавлении Ф. к. теряет воду и переходит во фталевый ангидрид.

От своих изомеров Ф. к. отличается способностью к кристаллизации, более низкой относительно легкой растворимостью (100 ч. воды растворяют при 14° 0,51 ч., при 93° 18 ч. Ф. к.) и флуоресцеиновой реакцией, которую дает фталевый ангидрид с резорцином (смотрите). При нагревании с едким натром-(до 300°) или с известью (до 330—350°) Ф. к. дает бензойную к-ту; перегонка с известью дает бензол. Применяют Ф. к. в крашении для приготовления красителей (фталеиновых и родаминовых), для приготовления синтетич. индиго (смотрите) (аи-траниловый синтез); в продажу ее выпускают гл. обр. в виде ангидрида со с₆н₄ о со

Фталевый ангидри д—блестящие белые иглы с 130,8°, ££_гш. 284,5° и уд. в 1,527; растворим в воде и сероуглероде; очень склонен к реакциям конденсации; легко получается из Ф. к. при нагревании с воду отнимающими веществами; с двумя молекулами фенола дает фенолфталеин (смотрите); при восстановлении (цинковой пылью и уксусной к-той) кислород одной из групп СО замещается водородом, получается т. н.фталид

по строению принадлежащий к γ-лактюнам (смотрите), с £юл. 73° и 1°_кип. 290°, легко растворяющийся в е, эфире и мало—в воде. При действии на фталевый ангидрид аммиака при нагревании получается фталимид

/СО

с₆н₄<^ )nh со легко возгоняющиеся белые листочки с 1°_пл238°; его калиевая соль С₆Н₄ : C₂0₂NK легко получается из ового раствора фталими-да при действии КОН.

Фталилхлорид, хлорангидрид Ф. к., легко получается из фталевого ангидрида кипячением с РС1₅; маслянистая жидкость, застывающая при 0°; 1°_иП 276°; D²⁰ 1,409; характеризуется двумя таутомерными формами, связанными с перемещением хлора:

✓СОС1 /СС1₂

1.С₆Н₄<^ И. С₆Н₄^ V)

coci со

1пл. I формы 16°, II формы 89°; при восстановлении (Zn и НС1) дает фталид; при действии бензола в присутствии А1С1₃ дает фтало-ф е н о н

/С(С_вН ₅)_а

с_вн₄ ^>0.

со

Из гомологов Ф. к. можно отметить у в и типов у ю кислоту С₆Н₃(СН₃)(С00Н)₂.

Изофталевая, ж-фталевая, к-та получается 6—8-часовым кипячением ^-ксилола со овым раствором перманганата калия, кристаллизуется из горячейводы в виде длинных тонких игол; отличается от Ф. к. (330°), не дает ангидрида, мало растворяется в воде. Терефталевая, тг-фталевая, ц-та легко получается окислением п-толуиловой уСООН

к-ты С₆Н₄с, из солей которой выпадает

^ХСН₃

в виде аморфного порошка; возгоняется при 300°, не образуя ангидрида, мало растворима в холодной воде, в е и эфире.

Лит.: М е у е г У. u. Jacobson Р., Lehrbuch d. organ. Chemie, В. 2, T. 1, В.—Lpz., 1923. Н. Ельцина.