Хинин

Хинин, C₂₀H2₄N₂O₂, хинной корки, получаемой из разных видов древесной породы Cinchona (Боливия, Перу, Чили, Индия и Ява).

осн₃

сн₂—сн—сн—сн—сн₂

ск

сн₂

СН₂— N—

НС

он сн—сн—с

с	сн
	_гн с/^сн
<	>^N
сн	сн

В хинной корке содержится до 3% хинина, цинхонин, хинидин, цинхонидин, хиницин,. гидрохинин, гидроцинхонин и купреин (смотрите ы) и множество других ов; в незначительном количестве. Хинин извлекается в виде легко растворимой кислой сернокислой соли из хинной корки (Ява, Цейлон), из т. н. фабричной корки, содержащей 2—10% X. Измельченную корку несколько раз вываривают 1%-ным раствором серной кислоты; после каждого кипячения жидкость отфильтровывают и корки отжимают, все фильтраты соединяют вместе, прибавляют известковое молоко (в избытке), оставляют стоять, сливают жидкость от выделившегося осадка и последний промывают водой и высушивают. Сухой осадок извлекают несколько раз горячим 96%-ным ом, вытяжки отфильтровывают и сгущают. При охлаждении большей частью-выкристаллизовывается цинхонин. Его отфильтровывают, промывают ом и фильтрат точно нейтрализуют разбавленной серной к-той; после прибавления воды, удаления (выпариванием) а охлаждают и отфильтровывают выделившиеся иглы сульфата X., к-рый очищают перекристаллизацией из кипящей воды. Свободное основание выделяют растворением сульфата в воде, подкисленной небольшим количеством серной к-ты; раствор вливают в избыток аммиака и оставляют на нек-рое время стоять, после чего выделившийся осадок отфильтровывают, промывают и высушивают. Полученный таким образом X. представляет гидрат (C₂₀H₂₄N₂O₂- ЗН₂0), белый порошок, кристаллизующийся с 3 молекулами воды. При перекристаллизации его из крепкого а получается безводцый X. Хинингидрат плавится при 57°, при дальнейшем нагревании он опять затвердевает и после этого уже плавится при 177°; 1 ч. хинингидрата растворяется (при 15°) в 1 170 ч. воды. Безводное основание растворимо в 1 170 ч. воды при 15°, очень легко растворимо в е, эфире, хлороформе· и сероуглероде.

X. нашел большое применение в медицине-как средство против малярии и жаропонижающее гл. обр. в виде солей, как средняя сернокислая соль, хлористоводородная, бромистоводородная, салициловая и некоторые другие;, из них наибольшее значение имеет средняя сернокислая соль, белые шелковистые иглы,.

(C₂oH₂₄N₂0₂)₂·Н₂S0₄· 8Н₂0.

Большое применение в медицине имеют и некоторые производные X., как эйхинин, этилкарбонат X., С₂Н_б-0*СО·OC₂₀H₂₃ON₂, t°_njl

^lWW^e

о N

95°, не имеющий горького вкуса., получающийся действием на X. хлоругольного эфира.

В области исследования строения и синтеза X. в результате большой исследовательской работы многих химиков произведен полный синтез соединений, отличающихся от X. лишь отсутствием виниловой группы. В последние годы особенно крупные работы проделаны немецким химиком Рабе. Разрешение вопроса о полном синтезе X. принадлежит ближайшему будущему.

Лит.: Ш в и ц е р И., ы, пер. с нем., Ленинград, 1930; Wi n t erst ei n-T г i е г, Die Alka-loide, Berlin, 1930; Schwyzer J., Die Fabrikation pharmazeutischer u. chemisch-technischer Produkte, Berlin, 1931; Schwyzer J., Die Fabrikation d. Alkaloide, Berlin, 1927. M. Кацнельсон.