Хинолин

Хинолин, C₉H₇N, α-, β-бензопиридин, по строению молекулы—нафталин, в молекуле которого одна из групп СН в а-по-

« у ложении замещена атомом азота Ν. ι/β /4 |3 Положения заместителей в молеку-ле обозначаются цифрами; часто их ’ обозначают в пиридиновом ядре греческими буквами α, β, γ, для бензол ьн. ядра применяют обозначения: орто, мета, пара, ана (о, м, п и а).

X. находится в каменноугольном дегте, также в техасской нефти. Некоторые ы, например ы хинной коры: хинин и цинхонин, являются его производными; при перегонке этих ов с едким кали выделяется X. Синтетически X. был впервые получен Кенигсом (1879 г.) пропусканием аллил-анилина С_бН₅ · ΝΗ · С₃Н₅ над накаленной докрасна окисью свинца. Синтез Кенигса, как и другие синтезы, представляет лишь историч. или теоретический интерес, так как синтез X. по Скраупу ’из анилина, нитробензола, глицерина и крепкой серной кислоты исходит из дешевых материалов и получается с прекрасными выходами.

В продаже имеется как X. из каменноугольного дегтя, так и синтетический. Для получения X. нитробензол нагревают до кипения, затем к нему приливают по каплям теплую смесь глицерина, анилина и серной кислоты. После прибавления приблизительно половинного количества смеси наступает энергичная реакция, обусловленная смешением образовавшихся ранее двух слоев; тогда немедленно удаляют пламя. По окончании бурной реакции смесь продолжают нагревать, затем разбавляют водой и избыток нитробензола отгоняют с водяным паром. По охлаждении к содержимому перегонного сосуда прибавляют крепкий раствор едкого натра (до щелочной реакции) и выделившийся свободный X. отгоняют с водяным паром. Дистиллат подкисляют и упаривают; по охлаждении приливают 10%-ный раствор азотистокислого натрия; диазосоединение разрушают кипячением, к смеси прибавляют едкого натра (до сильно щелочной реакции) и выделившийся X. перегоняют еще раз с водяным паром. Из отгона X. извлекают и собирают фракцию, кипящую при 236—238°. Из каменноугольного дегтя X. получают фракционной перегонкой оснований, выделенных из так называемым тяжелого масла (смотрите Коксобензолъное производство); полученный т.о. сырой X. растворяют в 96%-ном е. К хорошо охлажденному раствору приливают крепкой серной кислоты; по охлаждении выделяется бисульфат X. в виде белых кристаллов; их отсасывают, промывают небольшим количеством а и разлагают раствором едкого кали; свободный X. выделяется в виде маслянистого слоя; его отделяют, высушивают и подвергают перегонке.

X.—бесцветная, легкоподвижная жидкость своеобразного запаха; £°_кшг.237,7°; уд. в при 0°—1,1081, при 20°—1,093; легко растворим в е, эфире, хлороформе, бензине, очень мало растворим в воде. X. обладает свойствами пиридиновых оснований (смотрите); подобно бензолу он легко нитруется и сульфируется.Многие производные X. представляют практич. интерес в качестве медикаментов и красок.

Гомологи Х.:хинальдин, а (2)-метил-хинолин, и лепи дин, γ (4)-метил хинолин, сопутствуют X. в каменноугольном дегте; применяются для получения красок, т. н. цианинов (смотрите), применяемых в фотографии как сенсибилизаторы.

Лит.: Чичибабин А., Основные начала органич“ химии, 4 изд., М.—Л., 1932; Кацнельсон М., Приготовление синтетич. химико-фармацевтич. препаратов, 3 изд., Л., 1933; Meyer V. u. Jacobson Р., Lehrbuch d. organischen Chemie, В. 2, T. 3, p. 912, В. und Lpz., 1923; Wolfenstein R., Die Pflanzenal-kaloide, B., 1922. M. Кацнельсон“