Хлораль

Хлораль, трихлоруксусный альдегид, СС1₃· •СНО получен Либигом в 1832 г.; готовится хлорированием этилового а в присутствии хлорного железа. В начале реакции выделяется в большом количестве хлористый этил; при охлаждении очень быстро поглощает хлор, сильно увеличивается в весе и выделяет слой водной соляной к-ты. По окончании реакции смесь подвергают перегонке и собирают фракцию 94—97°. Для получения чистого X. фракцию эту нагревают, с равным объёмом крепкой серной кислоты до тех пор, пока не перестанут выделяться пары хлористого водорода. Когда это достигнуто, отделяют X. от серной кислоты и подвергают перегонке.

X.—бесцветная жидкость с резким запахом;; t°_nun. 98,1°; уд. в при 0°—1,54175, при 9,4°— 1,52813, при 20°—1,512. X. легко полимери-зуется в твердый аморфный полимер, мета-х л о р а л ь, к-рый при нагревании деполи-меризуется в мономолекулярный X. С водой X. не смешивается; при прибавлении к нему воды образуется твердый продукт присоединения ($°_пл. 47,4°), хлоральгидрат, СС1₃-•СН(ОН)₂; в теоретич. отношении он представляет интерес как соединение, содержащее-два гидроксила у одного атома углерода. Некоторые реакции сближают его с альдегидами, например при окислении азотной к-той он дает трихлоруксусную кислоту, с бисульфатом образует кристаллич. соединение, аммиачную окись-серебра восстановляет с образованием метал-лич. зеркала. Хлоральгидрат в воде очень хорошо растворим и дает слабокислую реакцию. Он растворим также в голе и эфире; в пе-тролейном эфире, бензоле, хлороформе и сероуглероде он растворяется лишь при нагревании. С крепкой серной кислотой хлоральгидрат отдает воду и образует безводный X. Со ом X. соединяется, образуя х л о р а л ь-а л. к оголят СС1₃ · СН(ОН) · ОС₂Н₅. При действии водных растворов щелочей X. уже“ при обыкновенной t° расщепляется на хлороформ и соль муравьиной к-ты:

СС1₃-СНО + КОН=СНС1₃+НСООК.

X. является сильным тич. средством, находившим, обычно в виде хлоральгидрата, раньше большое применение, теперь сильно сократившееся из-за вредного действия на сердце.

Лит.: Кацнельсон М., Приготовление синтетич. химико-фармацевтич. препаратов, 3 изд., Л., 1933;.

Meyer V. u. Jacobs on Р., Lehrbuch. d. organ. Chemie, В. 1, T. 2, В. и. Lpz., 494 3; Frankel S., Die Arzneimittel-Synthese, 5 Aufl., B., 4924. M. Кацнельсон.