> Техника, страница 91 > Цианины
Цианины
Цианины, красящие вещества, содержащие полиметинаммониевые группировки и находящие исключительное применение в фотографии в качестве сенсибилизаторов. В зависимости от характера гетероцикла Ц. могут быть разбиты на две основные группы: х и н о ц и а-н и н ы, содержащие хинолиновые ядра, и индоцианины, содержащие индольные ядра. В состав первых входят два хинолиновых гетероцикла, соединенных одной или несколь кими метиновыми группами; получаются они в виде солей, чаще галоидных. Рациональное название простейшего хиноцианина определяется следующей нумерацией атомов, входящих в состав его хинолиновых ядер:
5 4
а /^3
b, i 3, 2,
_СН= ^N-R
<
6
/х
V
8
Так, пинавердол имеет строение: сн3ч л
/4j-CH=<_>-CHs
N /Ч СНз J
ч и и н а ц и а н о л имеет строение:
/Ч
[JXJ-CH : СН—СН—
N
J С2Н5
N
С2Н5
Индоцианины имеют меньшее применение; их рациональная номенклатура ясна из строения астрафлоксина:
5
6
СНз СН
С.
СН : СН-ОН—С
Ч
! I i I
С1 СН3 СНз
Хиноцианины получаются при взаимодействии галоидалгшльных производных хинолина и хинальдина или лепидина в присутствии щелочи. Хиноцианины и индоцианины, содержащие две лишние метиновые группы, получаются при конденсации соответствующих га-лоидалкильных производных хинальдина или лепидина с формальдегидом или хлороформом в присутствии щелочей.
Ц. конкурируют с эритрозином и бенгальской розой (смотрите Красящие вещества), причем в начале развития применения Ц., когда применялись преимущественно их метильные (при азоте)производные, преимущество было за эри трозином и другими флуоресцеиновыми производными, т. к. Ц. вызывали быстрое вуалирование пластинок. Применение Ц. с более тяжелыми при азоте остатками частично уничтожило этот недостаток. Развитие химии Ц. продолжается. Постепенно дорого стоящий иод заменяется в них бромом и даже хлором, а также и анионами азотной к-ты, а иногда и тг-толу-олсульфокислоты. Большое обилие Ц., обладающих избирательной сенсибилизирующей способностью в различных участках спектра, значительно облегчает технику фотографирования, особенно окрашенных предметов.
Лит.: Hewitt J., Synthetic Colouring Matters, Dyestuffsderiyed from Pyridin, Quinoline, Acridin a. Xanthen, L., 1922. И. Иоффе.